Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Увы, приходится признать, что нормативные рекомендации словарей и официальных документов в данном случае противоречат друг другу.

Правильнее будет считать родовым словом только первое (храм, поселок, набережная, улица и т. д.), а второе слово, которое пишется со строчной буквы, следует считать частью собственного наименования (не путать с именем собственным!).

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Мы согласны с журналисткой: сочетание попасть в курьез и вправду нельзя назвать корректным. Здесь нарушена сочетаемость слов. Со словом курьез употребляются другие глаголы: произошел курьез, вышел курьез. А вот глагол попасть употребляется с другим существительным: попасть в переплет.

В этом предложении возможны оба слова, но предпочтительным является слово месячник. Современные словари, в том числе «Большой академический словарь русского языка» (Т. 10. М., СПб., 2008), фиксируют такое слово в значении 'промежуток времени, равный месяцу, в течение которого проводится какое-либо общественное мероприятие'. Однако сейчас это слово употребляется не так часто, как в советское время, поэтому для кого-то оно может быть незнакомым.

См. ответ на вопрос № 276688.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Эти рекомендации приведены в стилистическом словаре вариантов Л. Граудиной, В. Ицковича, Л. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи».

Конечно же, нельзя упрощать язык – например, признавать именами прилагательными только такие слова, которые изменяются по адъективному склонению (бежевый, бордовый). Нет, к разряду имен прилагательных относятся и неизменяемые слова беж, бордо  и многие-многие другие (ажур, аллегри, ампир, апаш, аплике, банту, барокко и т. д.) Это несклоняемые прилагательные с нулевыми флексиями, достаточно подробно они описаны в академической «Русской грамматике» 1980 года.

Вадим, склоняемость / несклоняемость не есть основной признак для классификации частей речи. Главный признак слов, объединяемых в одну часть речи, – наличие обобщенного значения, абстрагированного от лексических и морфологических значений всех слов данного класса. У имен прилагательных такое значение – выражение непроцессуального признака предмета: апельсины цвета (какого?) беж, юбка (какая?) мини и т. п.  Да, большинство прилагательных выражают это значение в словоизменительных морфологических категориях рода, числа и падежа – но далеко не все.