Верно: избегать (чего?) Синей яхты.

Вы правы, следует писать с дефисом: система-инициатор.

Корректно: система наказаний в российском уголовном праве.

Ваш вопрос можно разбить на несколько вопросов, каждый из которых требует ответа.

1. Список Минобрнауки со временем может (и должен) быть расширен, ибо сейчас в нем нет (вопреки названию) ни справочников, ни грамматик, а есть только 4 словаря, выпущенные к тому же одним издательством. В этом перечне отсутствуют многие авторитетные академические словари, что вовсе не делает эти издания ненужными и не заслуживающими доверия. «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (если о нем речь в Вашем вопросе) не нуждается в каких-либо представлениях и рекомендациях, это один из лучших словарей русского языка, к которому можно обращаться и на который можно ссылаться.

2. Орфографию нужно проверять по орфографическим словарям; словарь, о котором мы говорили выше, – толковый. А вот к современным изданиям, выходящим под названием «Орфографический словарь под ред. Ожегова», надо подходить с максимальной осторожностью, надежными справочниками по современному русскому языку они служить не могут. Подробнее об этом см. в ответе на вопрос № 258989.

3. Написание буквы Ё регулируется правилами русского правописания. В соответствии с ними буква Ё пишется в 3 случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное), сюда же относится Ё в именах, отчествах, фамилиях людей: Чернышёв – Чернышев; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма; 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. В остальных случаях написание Ё факультативно (необязательно).

Корректно: далее Система.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Правильно через дефис: CRM-система.

Корректно дефисное написание: B2B-система.

Эти сочетания нужно писать с пробелом, а не с дефисом.