В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».
Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).
Существительное современье (в значении "современность", "настоящее время") изредка употребляется в художественных и публицистических текстах, например: Да, Пушкин стар для современья, Но Пушкин Пушкински велик [К. И. Чуковский. Эгофутуристы (1922)]; Он почти каждый день бывает в книжной лавке писателей в Леонтьевском, познакомился с Бердяевым и считает Ходасевича «самым глубоким поэтом современья». [С. Ф. Буданцев. Японская дуэль (1926)].
Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:
Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.
Приведем два примера из художественной литературы:
Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);
Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).
Фразеологизм – устойчивое сочетание слов, постоянное по своему составу и значению, воспроизводимое в речи как готовая единица. Иногда выделяют еще фразеологические выражения. Это членимые и разложимые словосочетания и предложения, значение которых складывается из значений составляющих их слов, но у них есть одно сходство с фразеологизмами – постоянство состава, воспроизводимость в речи в качестве готовых единиц. Таковы пословицы, поговорки, «крылатые слова», цитаты из известных художественных произведений.
Таким образом, в Вашем случае можно говорить о поговорке или о фразеологическом выражении.
Норма современного употребления — су́деб. Однако в этой форме ударение падает на последний слог в устойчивом выражении волею суде́б (ср. также устойчивое выражение какими судьба́ми?). Это объясняется тем, что в прошлом ударение в формах множественного числа слова судьба могло падать на окончание или на последний слог перед нулевым окончанием, чему множество примеров в художественной литературе XIX века. Ср., например, у А. С. Пушкина: И всюду страсти роковые, // И от суде́б защиты нет.
Корректно написание без кавычек.
Правильнее всего поставить двоеточие, так как во второй части предложения указана причина того, о чем сказано в первой части: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки: от него долго не было ни слуху ни духу. В публицистических и художественных текстах двоеточие часто заменяет тире – тогда в данном предложении следует писать: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки, – от него долго не было ни слуху ни духу. (Запятая в конце придаточного предложения сохраняется.)
Слово авторша не является стилистически нейтральным. Оно может быть использовано в неформальной речи или в художественной литературе для придания комического или иронического эффекта: К нему призывали ее сантиментальные авторши-англичанки со страниц воспитательных романов на розовой водице [Вас. И. Немирович-Данченко. Цари биржи (Каиново племя в наши дни) (1886)]; Толстая авторша во время чтения рыдала и пила валерьянку — а мы все, не дожидаясь конца чтения, просили сделать перерыв в надежде, что в перерыве угостят пирогом [Алексей Щеглов. Фаина Раневская: вся жизнь (2003)].
Деепричастие устремясь существует, оно не является просторечным или разговорным. Эту форму можно встретить и в художественной литературе, например: Изо всех труб высоко над домами стоят, неподвижно устремясь в зеленое небо и там слегка курчавясь, белые прямые столбы дыма. А. Куприн, Юнкера. Дело в том, что в русском языке некоторые глаголы совершенного вида образуют деепричастия не только от основы прошедшего времени присоединением суффикса -в/-вши/-ши, но и от основы настоящего времени с помощью суффикса -а (-я). Таков и глагол устремиться.
