См. «Справочник по пунктуации».

Словарной фиксации нет, но логично было бы написать в одно слово (без дефиса), если в языке-источнике пишется слитно. Ср.: таймшер (от timeshare), такое написание фиксирует «Русский орфографический словарь» РАН.

Ошибки нет. Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода. Поскольку неизвестен пол будущего главы администрации, выбирается мужской род (т. к. женский будет однозначно указывать на то, что глава администрации будет женщиной).

Слово же действительно может выступать в роли сопоставительного союза в сложносочиненных предложениях типа Вид у него суровый, сердце же доброе. Однако в приведенном предложении употреблено наречие тут же; сопоставительных отношений между частями не наблюдается. Значит, перед нами бессоюзное сложное предложение. 

Предложения, построенные по схеме «отрицательное местоимение на не- + инфинитив» (некому ругать), в современной русистике обычно характеризуются как безлично-инфинитивные (не безличные). Следовательно, в приведенном примере части сложносочиненного предложения принадлежат к разным типам, а потому запятую нужно поставить даже с учетом разночтений в справочниках. 

Переход причастий в прилагательные является одним из видов адъективации.

См. «Словарь-справочник лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя и М. А. Теленковой:

«Чаще всего переходят в прилагательные страдательные причастия прошедшего времени (изысканный вкус, молотый кофе), настоящего времени (несклоняемые существительные, невидимая сторона Луны), действительные причастия настоящего времени (блестящие способности, цветущий вид), реже — прошедшего времени (опухшее лицо, раскисшая дорога). Признаком окончательной адъективации может служить изменение ударения; ср.: приближенный (причастие) − приближённый (прилагательное).

Переходят в прилагательные также некоторые местоимения, порядковые числительные. Оратор я никакой, между двумя словами перерыв обеденный (Гранин). А еще первые бойцы улицы считаетесь (Горький)».

«Как слышится, так и пишется» – такой принцип построения орфографии называется фонетическим. На нем построены орфографические системы некоторых языков, например белорусского (но не во всех случаях) или грузинского.

В основу орфографии русского языка положен иной принцип – фонемный (его еще называют фонематическим и морфологическим). Суть его заключается в следующем: каждая морфема (корень, приставка, суффикс) пишется по возможности одинаково, несмотря на то что ее произношение в разных позиционных условиях может быть разным. Мы произносим [дуп], но пишем дуб, т. к. в этом слове тот же корень, что и в слове дубы; произносим [з]делать, но пишем сделать, т. к. в этом слове та же приставка, что и в слове спрыгнуть и т. п. Фонемному принципу отвечает 96 % написаний. И лишь 4 % – это разного рода исключения. В том числе – обусловленные действием фонетического принципа, например написание ы вместо и после приставок на твердый согласный: безыдейный (хотя идея), надындивидуальный (хотя индивидуальный). Вот здесь как раз и действует принцип «как слышится, так и пишется»: слышится ы – и пишется ы.

Каноническим подлежащим считать слово ничего в этом предложении нельзя. Достаточно заменить местоимение существительным, чтобы увидеть, что это форма родительного падежа: На его лице не отразилось никакого сомнения. А каноническое подлежащее, выраженное сущ. или заменяющим его словом другой части речи, должно быть в И. п.

Однако связь с каноническим подлежащим у этой формы Р. п. очевидна: если изъять из предложения отрицание, получим двусоставное предложение с каноническим подлежащим: На его лице выразилось сомнение. Таким образом, рассматриваемое предложение представляет собой отрицательно-генитивную (так как Р. п.) безличную модификацию исходного утвердительного двусоставного предложения с бытийным значением.

В современной грамматике, допускающей существование не только канонических, но и неканонических подлежащих, такую словоформу Р. п. можно относить как раз к неканоническим подлежащим. Но это можно делать в университете, а в школьной грамматике удовлетворительного решения этой проблемы нет, потому что нет понятия неканонического подлежащего. Квалифицировать эту словоформу как дополнение плохо, так как настоящие дополнения — ни прямые, ни тем более косвенные — никогда не превращаются в подлежащие при изъятии из предложения отрицания. 

Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.