Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Слушание, смотрение (смотр).

Лучше: принять чью-либо сторону (в споре, конфликте).

И то и другое не нравится. Хотя более точный ответ на вопрос "Насколько глубоко проникает?" - "на 10 слоев".

Вы правы. Подробно правила изложены здесь.

Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о  происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.

Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.

Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.

Повтор в сокращении слов статьи и подпункты не нужен (ст. 285, 286, 290, 291; подп. 2, 4), слово пункты сокращается с удвоением: пп. 1, 2, 3.

Процитируем «Справочник издателя и автора» А. Мильчина и Л. Чельцовой.

«Меняют форму во мн. ч.:

1. Часть однобуквенных графических сокращений: они удваиваются, благодаря чему читатель не испытывает затруднений при чтении. Напр.: в 1976–1980 гг. (читателю не нужно думать, мн. или ед. ч. слова год здесь употреблено – сразу видно, что множественное), XIX–XX вв., пп. 1, 5 и 6.

Примечание. Следует отметить тенденцию к уменьшению числа однобуквенных сокращений, меняющих форму во мн. ч. Особенно это характерно для текстов, не рассчитанных на чтение вслух или мысленное проговаривание, т. е. читаемых только глазами, напр.: для библиогр. описания, где когда-то тома и листы писались в форме тт., лл., а теперь принята форма т. и л. независимо от числа».

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.

К этой фразе есть сноска: Подразумевается мистер Чарльз Путер, напыщенный и вечно попадающий в нелепые ситуации буржуа, герой комического романа Джорджа Гроссмита (1847–1912) «Дневник ничтожества» (1892).