В нейтральных и официальных текстах верно: победитель конкурса. В разговорной речи допустимо также: победительница конкурса.

Кавычки не нужны. Правильно: Год российской истории, Год Италии в России.

Если вопрос о постановке дефиса, то правило здесь таково: дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно «прочесть»).

А если вопрос о выборе между кириллицей и латиницей, то опираемся в первую очередь на словарную фиксацию: если слово стало фактом русского языка и получило «прописку» в словаре, латиницу уже не используем. Такие слова, как телеграм-канал, ИТ-специалист, уже зафиксированы в словарях в написании кириллицей. 

Этимологически во всех словах, кроме слов примитивный и приоритет, выделяются омонимичные приставки при-, имеющие различное значение и участвующие в реализации нескольких словообразовательных моделей.

Слово прибаутка образовано от утраченного в современном языке существительного баутка ‘короткий забавный рассказ анекдотического или поучительного характера’ с помощью приставки при-, которая придает значение ‘присоединения, прибавления чего-либо дополнительного к основному’, ср.: приговорка, призвук, присказка.

Слово привередливый образовано от утраченного прилагательного вередливый ‘изнеженный, слабый’ с помощью приставки при- со значением ‘немного, слегка’, ср.: открытый → приоткрытый, спущенный → приспущенный.

О слове пригожий см. ответ на вопрос № 318502.

Слово признание образовано суффиксальным способом от глагола признать. Для этого слова утраченные значения приставки при- и производящего глагола знати являются предметом научной дискуссии. Однако выделение в слове признать этимологической приставки при- очевидно.

Слово приключение произошло от глагола приключитися ‘случиться, произойти’, образованного с помощью приставки при- со значением совершенного вида от глагола несовершенного вида ключитися ‘случаться, происходить’. Глагол несовершенного вида в современном языке утрачен, модель образования глаголов совершенного вида от глаголов несовершенного вида с помощью приставки при- непродуктивна, но сохраняется, ср.: готовить → приготовить.

Слово притязать (буквально: ‘тянуть на себя’) образовано от тязати ‘тянуть’, ср.: тянуть → притянуть.

Слово приличный образовано от существительного приликъ, которое в древнерусском языке означало ‘схожесть (лицом)’, а прилагательное приличный значило ‘похожий’, то есть ‘сообразный’. В современном языке изначальное значение утрачено, слово стало значить ‘подобающий, соответствующий’.

Слово причудливый образовано суффиксальным способом от слова причуда, для которого производящим является слово чудо. Изначально приставка при- придавала значение ‘присоединения, прибавления чего-либо дополнительного к основному’. То есть причуда — нечто, возникшее в результате чуда или как его оттенок. Уже в древнерусском языке слово причуда стало означать странность, каприз, необычное желание — что-то, что примыкает к чуду, но не является чудом в полном смысле. Это же значение сохраняется в относительном прилагательном причудливый.

Слово прискорбный образовано от существительного прискорбие, которое произошло от вышедшего из употребления глагола прискорбеть со значением ‘начать скорбеть, приблизиться к состоянию скорби’ (производящее слово — глагол скорбеть). Таким образом, изначально прискорбный — это ‘начинающий скорбеть, приближающийся к скорби’, такое значение вносила приставка при-. В современном языке слова прискорбие и скорбь, прискорбный и скорбный употребляются как синонимы, которые отличаются только стилистически или контекстуально.

Во всех рассмотренных словах при синхроническом словообразовательном анализе возникают сомнения, является ли при- приставкой или входит в корень. Современные словообразовательные словари рассматривают этимологическую приставку в этих словах как часть корня. При собственно морфемном анализе, который учитывает не только формо- и словообразовательную структуру слова, но и членение по аналогии приставка при- может выделяться.

Слово примета в современном языке сохраняет словообразовательные связи с производящим глаголом приметить, образованным от метить с помощью приставки при- со значением результата действия (совершенного вида), ср.: бить → прибить → прибой. Поэтому в этом слове приставка выделяется и при синхроническом словообразовательном, и при собственно морфемном анализе.

В словах примитивный и приоритет приставка не выделяется. Это заимствования.

В русском языке предлоги «в» и «на» используются в соответствии с определенными правилами, которые, однако, не всегда являются строгими и могут варьироваться в зависимости от контекста и устоявшихся выражений. В случае с «на стадионе» и «на озере» мы говорим о нахождении на открытой местности, и поэтому используем предлог «на». С другой стороны, «в бассейне» подразумевает нахождение внутри чего-то — как правило, внутри помещения в котром находится бассейн. Такое употребление (идти в бассейн, находиться в бассейне) стало устойчивым. 

Существительное кирпич может употребляться как конкретное и как собирательное. Ср.: Сверху положили еще один кирпич и Завод выпускает огнеупорный кирпич. В сочетании дом из кирпича второе существительное использовано как собирательное, что соответствует грамматическим законам русского языка.

Существительное бревно – конкретное, поэтому сочетание дом из бревна не соответствует строгой литературной норме. Однако это сочетание стало активно употребляться в профессиональной речи (единственное число используется в значении множественного). Грубой ошибкой его назвать нельзя. 

Подробнее о лексико-грамматических разрядах существительных см. в пособии Е. Литневской. Также см. значения слов кирпич и бревно в «Большом толковом словаре русского языка» на нашем портале.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Суффикс -и[j]- (орфографически слова на -ия) используется при образовании слов, являющихся названиями стран и других территориальных единиц по национальному признаку: карел → Карелия, румын → Румыния, эфиоп → Эфиопия и т. п. Слово росс как название народности с XIX в. стало восприниматься как устаревшее, однако оно до сих пор фиксируется современными толковыми словарями русского языка (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова). Употребительность слова подкрепляется названием членов партии «Единая Россия» ― единороссы. Поэтому есть все основания в слове Россия выделять корень росс-.