Начнем с основы слова философия. Правильнее всего сказать, что основа философиj, ведь буква я обозначает два звука: [ja], из них только второй является окончанием, а первый принадлежит основе. Но упрощенно можно сказать, что основа в этом слове философи- , а окончание – -я.

Что касается корня, то здесь возможны варианты. Можно выделить два корня, как это сделано в словаре Тихонова: мы хорошо знаем о существовании греческих слов phileo 'люблю' и sophia 'мудрость'. Те же греческие корни в словах филология, филофония; теософия, антропософия. Но можно найти аргументы и в пользу выделения корня философ-: в русском языке это слово не было собрано из двух греческих корней, мы получили его в таком виде из немецкого языка, т. е. в русском языке это слово непроизводно.

Сочетание звуков [иэ] на месте букв ие произносится не только в слове коэффициент (и в других словах на -ент, например пациент, ингредиент и др.), но и в словах диез (литературная норма именно д[иэ]з), спаниель, а также (по старшей литературной норме) в словах абитуриент, диета, сиеста.  Если мы откроем «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова (М., 2000 и более ранние издания), мы увидим там рекомендацию произносить абитур[иэ]нт, д[иэ]та, с[иэ]ста. Поэтому написание риелтор при произношении р[иэ]лтор не является каким-то единичным случаем, плохо понятным исключением или прихотью лингвистов; оно соответствует принципам русской орфографии (писать е после букв е и и, даже если произносится э).

В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

1. Частотных слов с мягким или смягченным ц в русском языке нет, поэтому произношение [ц'у]рих для носителей русского языка неудобно. Однако твердое ц в этом слове не соответствует норме литературного языка. Орфография в таких словах, как Жюль, Сен-Жюст, Жюрайтис, Шяуляй, Цюрих, Коцюбинский, Цюрупа, Цявловский, Цяньцзян, цян, подчеркивает их иноязычное происхождение и мягкое произношение согласных ж, ш, ц в языке-источнике. Эта норма написания сложилась исторически. Например, написание через ю слова Цюрих встречается еще у Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского, А. И. Герцена, Ф. И. Буслаева. См. также «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г.

2. Буквы ш и щ обозначают не вполне парные звуки. Буква щ обозначает долгий мягкий звук. Поэтому замена буквы ш на щ в том случае, если звук ш произносится смягченно, некорректна.

Соображением «раз в итальянском варианте одна к, то и в русском должна быть одна» руководствоваться не следует, это мнение ошибочно. Количество согласных в слове в языке-источнике и в заимствующем языке может различаться: в процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово часто претерпевает изменения в написании. Нередки случаи, когда слово утрачивает одну из двойных согласных (ср.: офис, но англ. office; коридор, но нем. Korridor; тротуар, но фр. trottoir). И наоборот – одночная согласная в языке-источнике может превратиться в двойную согласную в заимствующем языке, как это и произошло со словом руккола. Поэтому написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется только в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Употребление слова паста в значении 'макаронные изделия' корректно: это значение уже отмечено словарями русского языка.

Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.

Существительное зимарь не зафиксировано в словарях современного русского литературного языка, однако оно есть в словарях диалектных: 'пск. боров, покинутый до другого года на корму' (В. И. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка) и "1. Поросенок, которого оставляют на откорм на зиму. 2. Самый холодный ветер" ("Словарь русских народных говоров"). Можно заключить, что слово зимарь образовано от существительного зима при помощи суффикса -арь. Этот суффикс — нерегулярная словообразовательная единица, выделяющаяся в именах существительных — названиях животных по их характерному признаку (если зимарь 'поросенок, которого оставляют на откорм на зиму'; ср. глухарь, пескарь, сизарь), а также в именах существительных мужского рода со значением предмета или явления, которые характеризуются признаком, заключенным в мотивирующем слове (ср. сухарь).