В приведенных Вами фонетических словах, согласно орфоэпическим нормам русского литературного языка, должен, пусть и слабо, слышаться звук J при корректном произношении. Этот звук может полностью выпадать только перед гласным И: пят[ыи] сутки. Ослабленная артикуляция конечного J в слове может присутствовать в непринужденной разговорной речи.

По значению и частично по структуре слово вырусь схоже со словом выродок (наличие глагольной приставки вы- со значением ‘исчерпанности действия’). При этом слово выродок имеет очевидные словообразовательные связи, словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования этого слова, выглядит следующим образом: родить → родиться → выродиться → вырождение → выродок.

Приставка вы- участвует исключительно в образовании глаголов от других глаголов, при присоединении к некоторым возвратным глаголам вносит значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’: родиться → выродиться. Приставка сохраняется в словах, производных от глагола с приставкой вы-: выродиться → вырождение (отглагольное существительное, сохраняющее значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’) → выродок (‘прошедший через вырождение’).

Так как приставка вы- может войти в состав производного слова только в том случае, если в словообразовательной цепочке, которая привела к образованию этого слова, был глагол, надо попробовать подобрать производящие глаголы и отглагольное существительное для слова вырусь, например: русеть (‘русифицироваться’) → *русить (сов. вид к русеть) → *руситься (возвратный) → *выруситься → *вырусение → *вырусок / вырусь. Кроме глагола русеть, все остальные глаголы в цепочке являются гипотетическими (отмечены знаком *), то есть возможными с точки зрения словообразовательной системы русского языка, но в действительности отсутствующими в языке. Кроме того, по имеющейся в языке модели должно было бы получиться слово *вырусок (ср. выродок), а не вырусь. Бессуфиксальный способ образования отглагольных существительных (или нулевая суффиксация) при обозначении лиц возможна только для существительных общего рода (например, мямлить → мямля, брюзжать → брюзга и т. п.), а слово вырусь к существительным общего рода не относится.

Таким образом, в языке отсутствует словообразовательная модель для этого слова. Вырусь — это новое слово (окказионализм), созданное с намеренным нарушением словообразовательных норм.

Отметим также, что слово является жаргонным и не зафиксировано ни одним из словарей русского языка.

Бывшим одноклассником можно назвать такого человека, который в настоящее время учится в другом классе (перешел, переведен в другой класс). По отношению к людям, окончившим школу, такое словоупотребление не вполне верно, хотя и встречается в разговорной речи.

Вы путаете правило о написании суффиксов -еньк-/-оньк- в прилагательных (молоденький, легенький/легонький) и существительных (доченька, маменька, но берёзонька, кисонька). 

В суффиксе прилагательного всегда пишется е (-еньк-), однако прилагательные с основой на заднеязычную согласную (г, к, х) могут иметь вариантные образования без смягчения согласного (мягенький/мягонький, плохонький/плохенький).

В существительных с суффиксом −еньк (−оньк) начальный гласный суффикса, всегда безударный, передается на письме буквами е (после парных мягких согласных и шипящих, а также после гласных) и о (после парных твердых согласных): папенька, доченька, ноженька, душенька, Петенька, Варенька, Серёженька, Машенька, Зоенька; берёзонька, детонька, кисонька, зубоньки, Веронька.

Исключения: в словах заинька и паинька, а также в слове баиньки пишется в суффиксе буква и.

Примечание 1. У писателей XIX в. широко встречаются написания собственных имен типа Марфинька, Полинька, Фединька (с буквой и), а также Лизанька, лисанька (с буквой а; последнее – в фольклорных текстах). Такие написания, хотя и отклоняются от современной орфографической нормы, сохраняются в переизданиях соответствующих текстов.

Примечание 2. В текстах, ориентированных на фольклорную традицию, встречается также отклоняющееся от современной нормы написание данного суффикса с буквой ы  после твердой согласной, напр.: Слышится крик у соседней полосыньки, / Баба туда – растрепалися косыньки, / Надо ребенка качать! (Некр.); Для Наденьки невестыньки в шкафу лежит приданое (Рожд.); Вот накатит накатит – всё, думаю, смертынька моя пришла! (Шукш.). Написание −ыньк  в конце основ (не под ударением) нормально для слов, образованных с помощью суффикса −к (а) от существительных на −ыня: милостыня – милостынька, барыня – барынька.

У истории слов, как известно, собственная «логика». Слово леденец, предположительно, заимствовано (калькировано) в ту пору, когда наши предки развивали торговые связи и покупали сахар в восточных странах. В русских таможенных книгах XVI века можно найти упоминания о самых разных товарах, среди них сахар головной, сахар белый, сахар на спицах, сахар леденец. Если вести речь о сосульках, то необходимо сделать важную оговорку: лакомством были не ледяные, а сахарные, медовые, паточные и пряничные сосульки. В мемуарной и художественной литературе XIX века встречаются сосульки из сухарного теста с медом, из топленого меда с мукою. У ледяных сосулей и сосулек совсем иное происхождение. В этих словах запечатлена природная жизнь воды и ее разных состояний. Напоминают об этом сохранившиеся в русском языке фразы вода просочилась, сочится. В старых газетах описываются весенние дни и происшествия на льду: «Пошла ростополь, снег начало просасывать»; «При переезде через реку лошадь попала через прососанную быстро текущей водой щель». В русских диалектах ледяные сосульки называли сопельками. Об истории самых разных сосулей и сосулек можно прочитать в статье Е. Н. Геккиной, опубликованной в журнале «Русская речь» (2019). 

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".