Лучше перестроить предложение: сначала перечислить факторы, потом задать вопрос.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.

Общее правило таково: служебные слова, входящие в состав западноевропейских фамилий (ван, де, делла, ла, фон и т. п.), пишутся со строчной буквы, например: Лопе де Вега, Оноре де Бальзак, Шарль де Голль. Однако в некоторых именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы. Правильно: Роберт Де Ниро.

Общее правило таково: служебные слова, входящие в состав западноевропейских фамилий (ван, де, делла, ла, фон и т. п.), пишутся со строчной буквы, например: Лопе де Вега, Оноре де Бальзак, Шарль де Голль. Однако в некоторых именах Де традиционно пишется с прописной буквы, например: Шарль Де Костер, Роберт Де Ниро.

Так о чем спорить? Ведь собеседники в итоге поняли, что именно каждый из них имел в виду.

Это простое предложение с однородными сказуемыми. Запятая перед и не требуется.

На практике все решается довольно просто: нормативность словоупотребления проверяется по нормативному толковому словарю русского языка. Например, Большой толковый словарь русского языка, опубликованный на нашем портале (и, кстати, созданный в Санкт-Петербурге), фиксирует оба слова: и бордюр, и поребрик. Причем без всяких диалектных или стилистических помет!

Так что единственная возможная рекомендация - почаще смотреть в словари.

Написание автодорога Казань — Ульяновск — Камское Устье означало бы, что дорога начинается в Казани, проходит через Ульяновск и заканчивается в Камском Устье. Между тем речь идет о дороге, которая начинается на одном из участков дороги Казань — Ульяновск и уходит в сторону от нее, заканчиваясь в Камском Устье. Таким образом, сочетание «Казань — Ульяновск», взятое в кавычки, выступает в данном случае как условное составное обозначение начального пункта автодороги.

Вы затронули большую и сложную проблему – употребление прописной буквы в географических названиях. По общему правилу с прописной буквы должны начинаться все слова составного географического наименования, кроме слов года, лет и служебных внутри названия (как русских и, на, так и заимствованных в составе названия ан, дель, дер и др.). Слова, указывающие на тип географического объекта (их в правиле называют родовыми понятиями), в состав названия не входят.

Это правило легко применить к большинству географических названий, и их написание не вызывает трудностей, напр.: мыс Доброй Надежды, урочище Лосиная Гарь, ключ Булаг-Добо, гора Лысая Баба, сопка Лысый Дед, ручей Людмилы Левый, гора Май-Борода, река Малая Алмазинка, увал Молдованский Куст, село Новая Сила. В состав названий могут входить географические термины, утратившие свое терминологическое значение, т. е. не указывающие на тип географического объекта. Они пишутся с прописной, напр.: деревня Моленый Мыс, ручей Молчанов Ключ, урочище Моховище Бурного Озера, ручей Ободная Падь, река Общая Балка.

Однако некоторые сочетания названий и терминов не так просто соотнести с правилом. Например, есть особый класс возвышенностей – сопки. Одно из значений этого слова, зафиксированное толковыми словарями, – 'вулкан'. Но примерно с 70–80-х годов прошлого века географы стали включать слово сопка в название вулканов. На картах, и в каталогах географических названий стали писать: Ключевская Сопка, Авачинская Сопка (на картах середины ХХ века можно встретить написания Ключевская сопка, Авачинская сопка). Но слово Сопка входит и в названия множества гор, напр.: Березовая Сопка, Боркова Сопка, Бурнистая Сопка. Видимо, географы, уточняя номенклатуру географических терминов, стремились к их однозначности и определили сопку как особый тип возвышенностей. Все горы и вулканы, не соответствующие определению термина сопка, с этого времени строго по правилу стали Сопками. 

Рассмотрим еще один пример. В названии площади слово спуск нужно писать с прописной: Васильевский Спуск (см. Словарь улиц Москвы). В названии улицы, по которой спускаются вниз, например к реке, слово спуск сохраняет свое прямое значение 'наклонная поверхность; место, по которому спускаются вниз'. Однако (в отличие от сопки в названии гор и вулканов) в названии улиц слово спуск закрепилось в написании со строчной: Боровецкий спуск, Владимирский спуск, Ерофеевский спуск – улицы во Владимире. Также со строчной пишутся в названиях улиц слова аллея, кольцо, линия, просек. Вероятно, можно говорить о формировании у всех этих слов значения с компонентом 'улица'.

Есть трудность иного рода. Это необычные названия населенных пунктов типа поселок подсобного хозяйства санатория «Поречье». По правилу можно было бы написать: посёлок Подсобного Хозяйства Санатория «Поречье» (ср.: мыс Доброй Надежды). Некоторые поселки не имеют условных названий традиционного типа, таких как Листвянка, Большая Речка, Дальний, Усть-Камчатск, Лесной Городок, Куйтун, Черемхово. Функцию имени собственного берет на себя сочетание слов, указывающее на принадлежность поселка (в прошлом и/или настоящем) какой-либо организации. Правилами орфографии подобные названия никогда не описывались, видимо, потому, что правила создавались примерно в то же время, что и эти названия. В документах, на географических картах писали, руководствуясь самыми общими принципами употребления прописной буквы, но применяли их по-разному. И теперь мы вынуждены писать подобные названия не единообразно, а так, как они закреплены в Государственном каталоге географических названий. Вот несколько примеров: поселок База Куглая, поселок 16-й км, поселок лесхоза Юрлово, поселок лесхоза, поселок Москворецкого леспаркхоза, поселок леспаркхоза Клязьминский, поселок шлюза «Северка», поселок совхоза им. Ленина, поселок отделения совхоза «Дединово», поселок центральной усадьбы совхоза Уваровский-2, поселок медико-инструментального завода, поселок государственного племенного завода «Константиново», поселок фабрики Первое Мая. 

Надо сказать, что имена нарицательные могут постепенно приобретать статус топонима. Эта переходность отражена на дорожных указателях автомобильной дороги от Хабаровска до Иркутска: здесь встречается более 20 ручьев, обозначаемых как ручей, Ручей или РУЧЕЙ.

Отсутствие склонения части Ван в именовании Винсента Ван Гога объясняется тем, что Ван здесь — служебное слово. Согласно правилам орфографии служебные слова (артикли, предлоги и др.) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., входящие в состав западноевропейских и южноамериканских фамилий, пишутся со строчной буквы, напр.: Людвиг ван Бетховен, Леонардо да Винчи, Оноре де Бальзак, Лопе де Вега, Альфред де Мюссе, Хуана Инес де ла Крус, Лукка делла Роббиа, Андреа дель Сарто, Роже Мартен дю Тар, Женни фон Вестфален, Макс фон дер Гоюн, Жанна д’Арк; Ортега-и-Гассет, Риего-и-Нуньес. Однако в некоторых личных именах служебные слова традиционно пишутся с прописной буквы (как правило, если прописная пишется в языке-источнике), напр.: Ван Гог, Д’Аламбер, Шарль Де Костер, Эдуардо Де Филиппо, Ди Витторио, Этьен Ла Боэси, Анри Луи Ле Шателье, Ле Корбюзье, Эль Греко, Дос Пассос.