В соответствии с современной произносительной нормой в русском языке в начале слова и после мягких согласных, за редкими исключениями, невозможно безударное [э]; буквы Е, Я, Э, А (после мягких шипящих) в позиции без ударения произносятся как [и]. Это явление называется иканьем, ср.: ежи́ [ижы́] или вариант [й’ижы́], леса́ [л’иса́], съедобный [сй’идо́бный]; Яросла́вль [иросла́вл’] или вариант [й’иросла́вл’], мясно́й [м’исно́й]; эта́ж [ита́ш] или вариант [ыта́ш]; часы́ [ч’исы́], щаве́ль [щ’иве́л’] и т. п.

Этот фонетический закон регулирует произношение безударных гласных во всех безударных слогах, кроме отдельных исключений (см. ниже), а также фонетической подсистемы безударных окончаний и формообразующих суффиксов. Вопрос о произношении безударных окончаний и формообразующих суффиксов в лингвистике является предметом дискуссий: акустические исследования, проводимые фонетистами, демонстрируют, что эти морфемы произносятся в соответствии с общими фонетическими законами. Однако в школьной практике сложилась традиция, в соответствии с которой безударные окончания и формообразующие суффиксы при транскрибировании сохраняют вид, позволяющий избежать ошибок в написании этих морфем: в до́ме [вдо́м’э], мойся́ [мо́й’с’а], чита́я [ч’ита́й’а] и т. д.

Исключения: в некоторых заимствованиях (например, каноэ [кано́э]) и в некоторых русских служебных словах, в первую очередь в союзах, может произноситься безударное [э] (например, Чем [ч’эм] больше, тем [т’эм] лучше).

В безударных слогах гласные произносятся иначе, чем под ударением, ― более кратко и с меньшим мускульным напряжением органов речи. Поэтому их обозначение при помощи тех же транскрипционных знаков, что и ударные гласные, в известной мере условно. В научной фонетике используется большее количество значков для гласных.

 Транскрипционные знаки [и^э] и [ы^э] в русском языке отражают не призвуки. Знак [и^э] обозначает «и, склонное к э» (например, [м’и^э]те́ль), а [ы^э] ― «ы, склонное с э» (например, ло́[шы^э]дь). Они используются в учебных пособиях, отражающих так называемую «старшую» (устаревающую) произносительную норму (эканье). 

Запятая перед либо не нужна.

Запятая нужна. Правила можно прочитать в полном академическом справочнике «Правила русской орфогрфии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (см. § 123).

Здесь можно поставить интонационные тире, если воспринимать эти предложения как единый текст. Правило таково: при сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения.

В словарях такое значение не отмечено. Понятно, что оно вытекает из основного: если что-то раздражает, то и не нравится (вряд ли может раздражать то, что нравится). Но при этом компонент значения 'раздражать, приводить в нервное состояние' обязателен, нельзя утверждать, что нервирует – это просто 'не нравится'.

Извините, но смысл приведенного Вами предложения не вполне ясен.

Сочетание так тихо, судя по всему, характеризует действие, названное деепричастием насвистывая. Если так, то запятая перед ним не нужна.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.