Ваши рассуждения верны. Заметим, правда, что пунктуационное оформление присоединительного оборота с сочетанием по крайней мере не зависит от того, сложное предложение или простое: Мы надеемся, что, по крайней мере в этот раз, всё будет иначе; Я не сдамся, по крайней мере в этот раз. 

Существительное стражница не просто существует в русском языке, а относится к разряду многозначных слов, так как служит для обозначения сооружений и предметов, звезд, но может, кроме того, употребляться в качестве наименования женщин-стражников. «Ворота караулили две стражницы», — читаем мы в одной из сказок.

Мы не можем пока говорить о правильном и неправильном написании, потому что оно еще не устоялось. Эти слова продолжают осваиваться языком, в нормативных орфографических словарях они не зафиксированы. Можно пока использовать более частотный вариант и наблюдать, как слова будут дальше вести себя в русском языке.

Здесь слово пожалуйста замещает собой грамматическую основу другой части сложносочиненного предложения с противительными отношениями (прийти могу), то есть мы имеем дело с неполным предложением, составляющим часть сложного предложения. В таких случаях ставится тире, если в месте пропуска делается пауза, и не ставится при отсутствии паузы.

Такое значение слова наличные не зафиксировано нормативными словарями, но может быть характерно для профессионального сленга (риелторов или других специалистов). В рамках профессионального жаргона использование слова наличные в значении 'собственные средства' можно считать грамотным, но это не так, если мы говорим о литературной норме.

В приведенных Вами примерах запятые нужны (У меня с такими, как ты, разговор короткий. К таким, как она, не может быть жалости.), и мы не можем объяснить, почему их не поставили. О случаях, когда пятая ставится не перед как, а перед такой, см. в «Справочнике по пунктуации»

Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Оба сочетания возможны, но имеют разное значение: друзья с колледжа — «друзья со времен учебы в колледже» (Мы с ним друзья (еще) с колледжа); друзья из колледжа — «друзья, которые учатся (работают, находятся) в колледже» (Об этом сказали мои друзья из колледжа).

Если мы желаем кому-то ни пуха ни пера, то используем фразеологизм, который нужно писать по правилу без запятой. Однако этот же оборт можно использовать и как свободное (не фразеологическое) сочетание, тогда запятая нужна. В статье нашего «Справочника по фразеологии» удачно сочетаются оба примера употребления.