Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

Пунктуация корректна.

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

Приложение присоединяется дефисом: прошлое-магнит. Но можно написать через тире, если рассматривать оборот как пояснение: укроемся за прошлым - магнитом.

Корректно: на олимпиаде.

Верно:

изнеможённый; кр. ф.  -ён, -ена и (выражающий изнеможение) -ён, -ённа

измождённый; кр. ф.  -ён, -ена и (выражающий измождение) -ён, -ённа (её лицо измождённо)

В словосочетании гнаться за успехом выражены, помимо объектных, и обстоятельственные отношения, то есть предложно-падежную форму за успехом можно считать и дополнением, и обстоятельством. Такая ситуация возникает при синтаксическом анализе довольно часто. «Русская грамматика» 1980 г. констатирует, что разные виды отношений, возникающие при подчинительных связях, «постоянно взаимодействуют друг с другом и этим создаются комплексные, диффузные отношения, т. е. отношения, которые совмещают в себе значения восполняющие и определительные, восполняющие и объектные, объектные и определительные, а в некоторых случаях — и те, и другие, и третьи одновременно» (§ 1726).

Корректно: «Надо за пять — добежим за пять» — читалось на разгорячённых от недавнего бега и мороза лицах; Через полчаса мы побежим штурмовать условно вражеский берег.