Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

Правильно: семпл (это слово уже зафиксировано словарями русского языка). Написание Е вовсе не означает, что согласный С произносится мягко. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Словарной фиксации пока нет. Но выбрать следует написание фейсинг. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Кроме того, «Русским орфографическим словарем» РАН (4-е изд. М., 2012) зафиксированы слова фейс, фейсконтроль.

Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Все слова в этом предложении (кроме пора) – глаголы в неопределенной форме, в том числе и слово поесть. 

Но Ваша догадка отчасти верна. Дело в том, что неопределенная форма глагола (инфинитив) по своему происхождению является застывшей формой имени существительного. Очень красиво об этом сказал известный русский лингвист А. М. Пешковский: «Если бы мы ничего не знали о происхождении неопределенной формы, то мы бы определили ее как "глагол, сделавший один шаг по направлению к существительному". Зная же ее происхождение, мы скажем, что это "существительное, не дошедшее на один шаг до глагола"».

1. Оба варианта возможны. Существительное инструмент в ед. ч. может выступать как собирательное.

2. Вот значения слов в толковых словарях:

ПРОКАТ, -а; м.
Предоставление чего-л. во временное пользование за определённую плату; само пользование чем-л. предоставленным. Ателье проката. Взять велосипед на п. Внести плату за п.

АРЕНДА, -ы; ж. [польск. arenda].
1.
Временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату. Долгосрочная а. А. земли, помещения. Брать, сдать в аренду. На аренде кто-л. (разг.).
2. Разг.
Плата за такое пользование. Вносить, платить аренду. Снизить аренду. < Арендный, -ая, -ое. А. договор. А-ая плата.

Сочетание согласных шн на конце слова чуждо русской фонетической системе. По мере освоения русским языком слов с таким сочетанием их звуковой состав меняется: между согласными появляется гласный звук, причем сначала это может происходить при склонении слова, например: от ресепшена, к ресепшену. Сравните с краткими формами прилагательных, в которых финальное сочетание шн так же разбивается гласным, например: грешен, хотя грешный, грешна; великодушен, хотя великодушный, великодушна. (См. также словарную статю слова ресепшен ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Конечное сочетание именительного падежа вр в косвенных падежах не разбивается гласным звуком (у шедавра, мавра, кентавра, динозавра), русская фонетика приняла такое сочетание. 

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.