При повторяющихся сочинительных союзах запятая между однородными придаточными частями ставится, см. «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, § 119.

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Действительно, одним из возможных критериев постановки кавычек в словах, употребляемых не в своем обычном значении, является критерий словарной фиксации: если слово (словосочетание) зафиксировано в словарях, значит, его употребление в данном значении уже не является непривычным, особым, новым и целесообразно писать его без кавычек. Словосочетание черный список зафиксировано толковыми словарями русского языка, поэтому кавычки не нужны.

Интересно, как это название склоняют его авторы. Поселок должен быть удобен для жизни, а его название — для употребления в речи. Полагаем, что в текстах документов название лучше предварять родовым наименованием коттеджный поселок и не склонять. В неофициальной речи без родового наименования возможно склонение последнего компонента названия, если оно образовано по модели иностранных топонимов типа Порт-Анджелес, Порт-Саид.

Подстиль — это разновидность функционального стиля языка, характеризующаяся специфическими языковыми средствами и нормами в зависимости от сферы применения текста, его цели и аудитории. Например, в рамках научного стиля выделяют такие подстили, как научно-популярный, научно-технический, справочно-научный и прочие. Каждый подстиль отличается своим набором лексических, синтаксических и стилистических средств, которые делают текст максимально эффективным с точки зрения его назначения.

Видимо, это выражение вызывает у Вас ненависть, поскольку носит оттенок официально-делового стиля, канцелярской речи. В живой звучащей речи (особенно в ситуации непринужденного общения) употребление этого выражения, действительно, зачастую неуместно, лучше говорить сегодня, в настоящее время. Но в письменной речи его употребление корректно: сочетание на сегодняшний день зафиксировано словарями русского языка и нарушением литературной нормы не является. Так что беспощадно вычеркивать его не стоит :)

Похоже, что этот вопрос не имеет однозначного ответа. Если трактовать выражение мал (,) да удал как неделимое фразеологическое сочетание (так это сделано в словаре С. А. Кузнецова), то запятую ставить не нужно (ср. ни рыба ни мясо). Если же считать его пословицей или поговоркой (как трактуют его многие другие словари), то запятая нужна, поскольку союз да употреблен здесь в значении но.

1. Такое сочетание возможно.

2. Оба варианта возможны.

3. Корректно: во время пребывания.

4. Скобки возможны.

5. Фраза построена неудачно.

Слово окрас используется по отношению к животным и птицам и не может заменить слово окраска. В Ваших примерах следует использовать слово окраска.

Практика письма показывает, что обороты с предлогом исходя из чаще выделяются запятыми. Чаще, но далеко не всегда. Нередки в современной письменной речи и случаи необособления данного оборота. Это как раз и говорит о факультативности постановки здесь запятых, о том, что каждый пишущий (и каждый сотрудник «Справочного бюро», отвечающий на данный вопрос) принимает решение о постановке / непостановке запятых, ориентируясь на собственный языковой вкус.