Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

По-видимому, Вас интересует все же не написание слова обеспечение, а его произношение (точнее – место ударения в этом слове). «Зарегистрированный документ, утверждающий произношение» – это нормативный словарь русского языка. Именно словари и грамматики (а не какие-либо документы) кодифицируют литературную норму.

В подавляющем большинстве нормативных словарей русского языка в качестве единственно правильного указан вариант обеспЕчение. В числе этих словарей:

• Орфоэпический словарь русского языка / Под ред. Р. И. Аванесова. – 8-е изд., стереотип. М., 2000.
• Горбачевич К. С. Словарь трудностей произношения и ударения в современном русском языке. СПб., 2000.
• Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. М., 2000.
• Зарва М. В. Русское словесное ударение.Словарь нарицательных имён. М., 2001.
• Иванова Т. Ф., Черкасова Т. А. Русская речь в эфире. – 5-е изд., стереотип. М., 2005.
• Штудинер М. А. Словарь образцового русского ударения. – 3-е изд. М., 2005.

Что касается варианта обеспечЕние: в качестве допустимого он указан только в двух словарях, не являющихся, однако, орфоэпическими. Это «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 2005) и толковый словарь Е. Ю. Ваулиной «Мой компьютер» (М., 2005). В этих изданиях приведены оба варианта – обеспЕчение и обеспечЕние, среди примеров употребления в словаре «Мой компьютер» приведено и сочетание программное обеспечение.

Таким образом, можно сделать следующие выводы. Употребление варианта обеспЕчение соотвествует строгой литературной норме современного русского языка. Вариант же обеспечЕние только завоевывает себе место под солнцем: пока лишь некоторые словари решились признать его допустимым (при этом в качестве основного все равно указывая вариант обеспЕчение). По-видимому, со временем варианты обеспЕчение и обеспечЕние станут равноправными (это естественный процесс: литературной норме свойственна динамика). Однако сейчас предпочтительным следует признать вариант обеспЕчение.

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.

На наш взгляд, фраза продолжить рандеву корректна.

Дело в том, что по законам русской орфографии твердость/мягкость парного согласного перед гласным [э] в иноязычных словах не передается: е пишется и после твердых, и после мягких согласных, напр.: темп [т] – температура [т’], э пишется после твердых в ограниченном круге слов, напр.: блэкаут, мэр, нэцке, пленэр, пэр, рэкет, сэндвич, сэр, тхэквондо, фэнтези, фэншуй. 

О том, как осваиваются языком заимствованные слова и как это влияет на кодификацию, пишет член Орфографической комиссии РАН О. Е. Иванова в орфографическом комментарии к словарной фиксации кешбэк: «Иностранные слова входят в наш язык как чужие, со своими фонетическими особенностями, но постепенно, очень постепенно русский язык их осваивает, приучает к нашей «системе ценностей». На фонетическом уровне процесс освоения выражается, в частности, в смягчении изначально твердого согласного перед звуком [э]: ведь в нашей фонетической системе в русских словах перед звуком [э] произносится мягкий согласный и поэтому пишется буква е (белый, дело, мелкий), при этом существуют лишь единичные исключения из этого фонетического правила (к ним относятся названия букв бэ, вэ, гэ, дэ… и производные от них слова, например бэшки ʻученики класса Бʼ), в которых твердый согласный логично передается последующей гласной буквой э, а не е. <...> Лингвисты учитывают ход исторического процесса на материале многих однотипных слов, наблюдают изменения в их произношении условно ʻвчераʼ и ʻсегодняʼ и решают: в словаре следует дать такое написание, которое не помешает процессу обрусения, то есть в нашем случае это кеш – его можно произносить и [к]еш, и [кʼ]еш. В противном случае – если зафиксировать кэш, то закрепляется твёрдое произношение согласного в этом слове. И вообще, целесообразнее «склонять» слово присоединиться к правилу, а не к исключениям».

В лингвистике это явление получило название выдвижения топика влево. Суть в следующем.

Помимо грамматического членения предложения, существует также членение его на фрагменты, которые значимы с точки зрения коммуникации. Это членение получило название актуального членения. В простейшем случае выделяются тема (Т) — исходный пункт высказывания и рема (R) — его ядро, то, ради чего оно, собственно, и возникает. Например:

[Самым любимым блюдом девочки]T [было мороженое]R.

Любая фраза допускает несколько разных вариантов актуального членения (оно и называется актуальным потому, что оно действительно в пределах текущего коммуникативного акта, а в другом акте коммуникации то же предложение может повернуться как бы другой своей стороной). Ср.:

[Мороженое]T [было самым любимым блюдом девочки]R.

Порядок слов в русском предложении в основном определяется как раз актуальным членением.

Бывает, однако, что актуальное членение как бы удваивается. Говорящий сначала называет предмет, о котором намерен что-то сообщить, как бы «вывешивает флажок» (и в этот момент он еще может только строить дальнейшую фразу), а затем, собственно, и произносит фразу, как будто забыв о том, что «флажок» уже вывешен. В таком случае полезно, во избежание путаницы, воспользоваться другой парой терминов: топик и комментарий (первую пару терминов ввели в середине прошлого века чешские лингвисты, вторую — американские). Именно так получается та довольно распространенная, в том числе и в речи весьма и весьма образованных людей, носителей элитарного типа речевой культуры, конструкция, о которой идет речь:

{Терапия}топик — {[она]T [становится неэффективной]R}комментарий.

Для письменной речи эта конструкция допустимой не считается, а вот в неподготовленной устной речи она вполне допустима. И конечно, ни к чему упрекать молодых людей: эта конструкция очень стара, она отражает особенности (и — частично  — даже процесс порождения) устной спонтанной речи.

Уже в середине прошлого века об этом явлении писали как о «втором прономинальном (= местоименном) подлежащем» и характеризовали как ошибку. На самом деле это ошибка только в письменной нормированной речи, а второго подлежащего может и не быть:

А мебель — мы ее так и не получили.

Это изменение лексического значения слова (или устойчивого сочетания).