Да, в этом предложении есть противопоставление, выраженное союзом а. В первой части такой конструкции содержится отрицание.

Вот верная ссылка: Как писать ВЫ и ВАШ – с прописной или со строчной буквы?

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Оба варианта грамматически некорректны. Дело в том, что числительное четыре не сочетается с существительными, имеющими только форму множественного числа (сани, ворота, брюки и т. п.). С другой стороны, собирательное числительное шестьдесят четверо неупотребительно само по себе. Поэтому требуется кардинально перестроить предложение.

Для оформления вопроса как прямой речи здесь нет оснований. Верен второй вариант, и в нем запятая перед когда действительно не ставится, так как придаточная часть усечена до одного союзного слова (когда).

Запятая уместна – это значит, что запятая находится на нужном месте, выполняет свойственную ей функцию, ее постановка оправданна.

Негативные (содержащие отрицательный показатель) вопросы сложнее для восприятия, чем их позитивные аналоги. В норме ответ да на вопрос Мы не встретимся? должен означать подтверждение (да, не встретимся), однако в действительности, как показывают лингвистические эксперименты, в ряде случаев (хотя и не слишком значительном) да используется в значении «утвердительного опровержения» (да, встретимся).