Возможны два варианта: или называть такие слова исключениями, или все же выделять в них приставку, признавая, что автор словаря несколько поспешил, указав, что процесс сращения приставки и корня уже завершился. Первый вариант плох тем, что исключений получится довольно много, а зубрежка для многих детей прием малоэффективный. При втором подходе нужно разобрать по составу такие слова вместе с детьми, потому что выделение в этих словах приставки связано с определенными трудностями: корень в них не так отчетливо виден, как в словах типа подъехать, съесть.  См. также ответы на вопросы № 290730, 284145.

Это фраза из известного анекдота о Штирлице, ее употребление возможно в различных контекстах в разных значениях, в том числе для обозначения «секрета», который всем известен, для перехода к фразе с нецензурным словом, для намека на этот широко известный анекдот и в других целях. А вот сам анекдот:

В три часа ночи Борман просыпается от стука в дверь. Он, злой и сонный, идет открывать. Видит: на пороге стоит человек в телогрейке, заячьем треухе с красной звездой.
– Слоны идут на север, – сказал человек.
– Слоны идут на ... – со злостью ответил Борман, – а Штирлиц живет этажом выше.

Слово конечно в этом предложении является вводным. Вообще, случаи, когда оно не вводное, редки. Так, в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина приведен единственный пример: Вы конечно же прочитаете эту книгу («обязательно», значение усиления). В «Справочнике по пунктуации» отмечается: «При употреблении в ответной реплике, произносимой тоном уверенности, убежденности, слово «конечно» может не обособляться: «Это правда?» – «Конечно правда!» Как видим, слово конечно бывает невводным, когда оно несет на себе фразовое ударение в высказываниях, произносимых тоном подчеркнутой уверенности, убеждености.

В параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, «если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется». Как видим, по этому правилу запятая не нужна. 

Изначально единственно правильным было ударение мастерски. Например, в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) только этот вариант указан в качестве нормативного. Но позднее словари стали допускать и ударение мастерски. Сейчас в подавляющем большинстве словарей русского языка варианты мастерски и мастерски даны как равноправные. Но есть и иные рекомендации. Например, «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015) по-прежнему не признает ударение мастерски в качестве допустимого. А «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016), напротив, именно этому варианту отдает предпочтение. Как мы видим, конкуренция вариантов продолжается, с этим и связан разнобой в словарях.

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.

Авторы «Справочной книги корректора» К. И. Былинский и А. Н. Жилин (М., 1960: книга старая, но все ею пользуются, потому что ничего лучше за прошедшие 60 лет не издали) сообщают: 

§ 2. Переносы. Технические правила переноса

11. Нельзя отделять при переносе из одной строки в другую одно-трехбуквенный предлог, которым начинается предложение (после точки, точки с запятой или равносильных знаков), от следующего за ним слова. Например: В день, По дому, При дороге. Надо также стараться но оставлять в конце строки однобуквенных предлогов и союзов, даже если они стоят не в начале предложения.

На наш взгляд, «надо стараться» не равно «запрещено». Тем более что при попытке убрать все такие предлоги и союзы вылезают ошибки в другом месте.