Деепричастие в русском языке может соотноситься по смыслу с инфинитивом в безличном предложении, поэтому примеры из второго пункта в Вашем вопросе вполне корректны.

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.

Вы правы, в обоих предложениях следует использовать единственное число.

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Местоимение Вы пишется с большой буквы как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. д.). В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы. 

Это действительно непростой вопрос. В русском языке нет слов, описывающих ситуацию однополого брака; глагол жениться и сочетание выйти замуж употребляются, когда речь идет о союзе мужчины и женщины.  В приведенном Вами контексте можно использовать описательные конструкции: заключил брак, вступил в брак, сочетался браком, создал семью.

Общее правило, по которому запятая в сложносочиненном предложении ставится перед союзом и во всех случаях, кроме особо оговоренных, содержится и в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года (§ 137), и в справочнике Розенталя (§ 104), и в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина (§ 112).

Большое спасибо!