Наиболее распространенная версия происхождения этого фразеологизма связывается с кустарным промыслом по изготовлению деревянных ложек, чашек и другой посуды. См. наш «Справочник по фразеологии».

Вот что написано о прилагательных с суфиксом -ск- в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласный л перед суффиксом мягкий, поэтому после л пишется ь, например: сельский, уральский, барнаульский. Однако в некоторых прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий, сохраняется твердый л, поэтому ь не пишется, например: кызылский, ямалский (наряду с вариантами кызыльский, ямальский)».

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласные н и р перед суффиксом – твердые, поэтому ь в них не пишется: конский, казанский, тюменский, рыцарский, январский, егерский. Однако в следующих прилагательных эти согласные перед суффиксом -ск- мягкие, в них после н и р пишется ь: день-деньской, июньский, сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, а также во многих прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий на -нь, например: тянь-шаньский, тайваньский, пномпеньский, торуньский, сычуаньский, тяньцзиньский».

Что касается слов пермский и кемский, то мягкий знак в них не пишется по простой причине: согласный м произносится перед суффиксом -ск- твердо.

Напомним правило:

Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.

А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)

Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Как и тридцать лет назад, сейчас кофе может употребляться как существительное мужского рода и как существительное среднего рода. Эти варианты по-прежнему неравноправны: мужской род – строгая литературная норма (в образцовой речи), средний род – допустимое разговорное употребление (но не ошибка). Современные словари русского языка, как правило, указывают: кофе, м. и (разг.) с. Но могут и ограничиться указанием строгой нормы (особенно если это издания, адресованные работникам эфира).

Нормы языка фиксируются словарями, а словари составляют лингвисты, одна из задач которых – наблюдать за развитием языка и фиксировать происходящие в нем изменения. Особой «инстанции, ведающей чистотой русского языка» не существует, хотя в каком-то смысле такой инстанцией можно считать Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН, в задачи которого входит кодификация норм литературного языка в нормативных словарях, грамматиках, справочниках по культуре речи. Но академические словарные проекты выполняются и в других учреждениях, в том числе в Институте лингвистических исследований РАН, выпускающем многотомный Большой академический словарь русского языка – самый значительный по объему нормативной лексики словарь русского языка.

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

Такое несоответствие, действительно, есть. Пункт «Правил русской орфографии и пунктуации», в котором говорится о необходимости писать первая мировая война, вторая мировая война строчными буквами, устарел и не соответствует современной письменной норме (рекомендация писать эти сочетания строчными во многом была обусловлена идеологическими причинами); сегодня словари фиксируют Первая мировая война, Вторая мировая война. Но вот только устаревшим источник назвать нельзя: «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году, по-прежнему являются официально действующим сводом правил русского правописания.

Такое недоразумение – официально действующие правила правописания, в ряде случаев значительно отстающие от современной практики письма, – можно устранить только одним способом: утвердить в качестве официального обновленный свод правил (никаких революций и реформ, разговорами о которых любят нас пугать работники СМИ,  при этом не потребуется: достаточно всего лишь сформулировать заново некоторые – немногочисленные! – пункты правил правописания, исходя из потребностей сегодняшего дня). Работа над новым сводом правил русского правописания была начата около 10 лет назад, но потом была приостановлена на неопределенный срок по независящим от лингвистов обстоятельствам.

Категория правильности к этим словам пока не прикладывается. Писать с дефисом, конечно, можно, и это будет понятная аналогия уже имеющим такое написание словам уик-энд, хай-энд, хеппи-энд, экстра-энд. Но надо понимать, что все эти слова пишутся не по какому-то правилу, а по словарю, то есть их написание индивидуально (словарно). Вот и уик-энд стал все чаще встречаться в слитном написании уикенд (и с меной Э на Е), выпадая из этой парадигмы. Авторы Академоса пока наблюдают за этим словом, опять же отмечая видимую в нём тенденцию к обрусению. Ведь для русского языка не характерно выделение внутри полнозначных слов бессмысленных кусочков, а уик, энд, хай, хеппи именно такими кусочками и являются. Если посмотреть, то очень немало уже слитных написаний фронтенд и бэкенд (ср. уикенд) и их однокоренные фронтендер и бэкендер тоже пишутся слитно. Часто встречается в слитном написании и прилагательное уикендовский. Сейчас трудно однозначно предсказать, какая форма этих терминов закрепится в употреблении. Для русского языка предпочтительно их слитное написание.

Эти сложные синтаксические конструкции, встречающиеся в разговорной речи, интересны тем, что в них часть как зовут которого зависит и от глагола не знаю, образуя с ним изъяснительное придаточное с союзным словом как, и от существительного парень, образуя с ним определительное придаточное с союзным словом который. Пунктуация в таких конструкциях не кодифицирована, но, расставляя в них знаки препинания, можно найти опору в справочниках. Прокомментируем оба примера.

1. Мне понравился парень, которого не знаю, как зовут. Главная часть не знаю находится внутри придаточной части которого как зовут. В таких случаях запятая обычно ставится только после главной части (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, раздел 21, п. 2).

2. Мне понравился парень, как зовут которого – не знаю. Придаточная изъяснительная часть как зовут которого предшествует главной части не знаю. Для её интонационного отделения ставится тире (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 38.1).

Таким образом, предлагаемое Вами пунктуационное оформление конструкций представляется корректным.