Даже употребление творительного падежа не делает фразу грамматически безупречной. Увы, если в русском языке два глагола управляют разными падежами, то грамотно построить фразу можно, лишь прибегнув к повтору управляемого слова или к использованию местоимения. Но если вопрос ставится именно таким образом - какой падеж использовать, не перестраивая фразу, - то предпочтение следует отдать творительному падежу. 

В качестве отправной точки можно взять "Русский орфографический словарь" и Полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации".

Наречное выражение, о котором Вы спрашиваете, должно писаться раздельно. Оно соответствует правилу. См. также словарную фиксацию.

Приезжать (приезжал) - глагол несовершенного вида. В русском языке глаголы несовершенного вида, обозначающие способ передвижения, могут одновременно указывать на однократный или неоднократный характер действия. 

Что касается локатива, то, несмотря на формальное наличие у некоторых существительных локативного окончания -у (в лесу, в аэропорту), следует признать его (локатив) всего лишь "подзначением" предложного падежа.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Чтобы максимально полно и корректно ответить на Ваш вопрос, надо обратиться к истории словаря. Первое издание однотомного «Словаря русского языка», прославившего имя Сергея Ивановича Ожегова, вышло в свет в 1949 году (под редакцией академика С. П. Обнорского). С. И. Ожегов до конца жизни работал над словарем, совершенствуя его структуру и состав. 2-е и 4-е издания словаря (1952 и 1960) были исправленными и дополненными, они существенно отличались от первого издания (3-е, 5-е, 6-е, 7-е и 8-е издания были стереотипными). Ожегов стремился к тому, чтобы словарь был актуальным, живым, отражал изменения, которые происходят в русском языке.

Весной 1964 года С. И. Ожегов направил письмо в издательство «Советская энциклопедия», в котором сообщил, что находит нецелесообразным дальнейшее издание словаря стереотипным способом: «Я считаю необходимым подготовить новое, переработанное издание. Предполагаю внести ряд усовершенствований в Словарь, включить новую лексику, вошедшую за последние годы в русский язык, расширить фразеологию, пересмотреть определения слов, получивших новые оттенки значения, усилить нормативную сторону Словаря». К сожалению, подготовить к печати новое издание ученый не успел: он ушел из жизни в конце 1964 года. После смерти С. И. Ожегова работа над его знаменитым словарем была продолжена – в том направлении, которое было определено Сергеем Ивановичем. Эту работу возглавила Наталья Юльевна Шведова (1916–2009), которая в 1952 году осуществляла лексикологическую редакцию второго издания словаря. В 1972 году было опубликовано 9-е издание словаря, переработанное, дополненное и отредактированное Н. Ю. Шведовой.

Работу по совершенствованию словаря С. И. Ожегова Наталья Юльевна Шведова продолжила и после выхода в свет 9-го издания. От издания к изданию она вносила в этот однотомный словарь всё новые и новые массивы слов, значений, фразеологизмов, грамматических сведений, отражающих живые процессы в русском языке. Благодаря этому словарь С. И. Ожегова оставался живым и актуальным. В 1990 году (в год 90-летия со дня рождения Сергея Ивановича) Академия наук СССР присудила «Словарю русского языка» С. И. Ожегова премию им. А. С. Пушкина. С 1992 года словарь выходил под двумя фамилиями: С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Конечно, этот словарь уже сильно отличался от последнего прижизненного издания: ведь прошло несколько десятилетий, русский язык изменился, словарь отражал эти изменения. Но в то же время словарь основывался на научных идеях и принципах, заложенных С. И. Ожеговым, поэтому на его обложке и были две фамилии, это было решение Российской академии наук.

К сожалению, после этого возник конфликт из-за авторских прав, который перерос в долгое судебное разбирательство. По инициативе наследников С. И. Ожегова было выпущено «альтернативное» издание словаря Ожегова, которое вышло под редакцией Льва Ивановича Скворцова. Это издание в большей степени соответствует последнему прижизненному изданию словаря Ожегова, в него внесены лишь минимальные правки.

Таким образом, если Вам нужен словарь, отражающий современное состояние русского языка, то рекомендуем обращаться к «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (мы пользуемся этим изданием, отвечая на ваши вопросы). Издание, вышедшее под редакцией Л. И. Скворцова, позволяет примерно представить, как выглядел словарь при жизни С. И. Ожегова.

С точки зрения грамматики все просто: вторая часть таких названий, представляющая собой склоняемое нарицательное существительное, должна склоняться. Это привычно для слуха.

А вот написание с пробелом действительно воспринимается плохо на фоне привычных аббревиатур и составных слов с первой неизменяемой частью - приложением. И если "АКБ Банк" можно превратить в банк "АКБ", то с названием "Газпром нефть" такая трансформация не получается (и хочется ожидать слитного написания).