Чтобы максимально полно и корректно ответить на Ваш вопрос, надо обратиться к истории словаря. Первое издание однотомного «Словаря русского языка», прославившего имя Сергея Ивановича Ожегова, вышло в свет в 1949 году (под редакцией академика С. П. Обнорского). С. И. Ожегов до конца жизни работал над словарем, совершенствуя его структуру и состав. 2-е и 4-е издания словаря (1952 и 1960) были исправленными и дополненными, они существенно отличались от первого издания (3-е, 5-е, 6-е, 7-е и 8-е издания были стереотипными). Ожегов стремился к тому, чтобы словарь был актуальным, живым, отражал изменения, которые происходят в русском языке.

Весной 1964 года С. И. Ожегов направил письмо в издательство «Советская энциклопедия», в котором сообщил, что находит нецелесообразным дальнейшее издание словаря стереотипным способом: «Я считаю необходимым подготовить новое, переработанное издание. Предполагаю внести ряд усовершенствований в Словарь, включить новую лексику, вошедшую за последние годы в русский язык, расширить фразеологию, пересмотреть определения слов, получивших новые оттенки значения, усилить нормативную сторону Словаря». К сожалению, подготовить к печати новое издание ученый не успел: он ушел из жизни в конце 1964 года. После смерти С. И. Ожегова работа над его знаменитым словарем была продолжена – в том направлении, которое было определено Сергеем Ивановичем. Эту работу возглавила Наталья Юльевна Шведова (1916–2009), которая в 1952 году осуществляла лексикологическую редакцию второго издания словаря. В 1972 году было опубликовано 9-е издание словаря, переработанное, дополненное и отредактированное Н. Ю. Шведовой.

Работу по совершенствованию словаря С. И. Ожегова Наталья Юльевна Шведова продолжила и после выхода в свет 9-го издания. От издания к изданию она вносила в этот однотомный словарь всё новые и новые массивы слов, значений, фразеологизмов, грамматических сведений, отражающих живые процессы в русском языке. Благодаря этому словарь С. И. Ожегова оставался живым и актуальным. В 1990 году (в год 90-летия со дня рождения Сергея Ивановича) Академия наук СССР присудила «Словарю русского языка» С. И. Ожегова премию им. А. С. Пушкина. С 1992 года словарь выходил под двумя фамилиями: С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Конечно, этот словарь уже сильно отличался от последнего прижизненного издания: ведь прошло несколько десятилетий, русский язык изменился, словарь отражал эти изменения. Но в то же время словарь основывался на научных идеях и принципах, заложенных С. И. Ожеговым, поэтому на его обложке и были две фамилии, это было решение Российской академии наук.

К сожалению, после этого возник конфликт из-за авторских прав, который перерос в долгое судебное разбирательство. По инициативе наследников С. И. Ожегова было выпущено «альтернативное» издание словаря Ожегова, которое вышло под редакцией Льва Ивановича Скворцова. Это издание в большей степени соответствует последнему прижизненному изданию словаря Ожегова, в него внесены лишь минимальные правки.

Таким образом, если Вам нужен словарь, отражающий современное состояние русского языка, то рекомендуем обращаться к «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (мы пользуемся этим изданием, отвечая на ваши вопросы). Издание, вышедшее под редакцией Л. И. Скворцова, позволяет примерно представить, как выглядел словарь при жизни С. И. Ожегова.

Да, возможно провести такую лингвистическую экспертизу, для чего нужно обратиться в экспертную организацию. 

Здесь нет необходимости в использовании прописной буквы.

Можно сослаться на любой толковый словарь русского языка, где у слова последний зафиксировано значение «самый новый, только что появившийся; свежий, современный». См., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

Интересующий Вас вопрос подробно освещен в первой главе монографии «Норма и произношение в узусе и кодификации».

Да, знаки препинания расставлены верно.
 

Об исследовании орфографии сложных прилагательных можно прочитать, например, в статье Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Лингвистические основания орфографического оформления сложных слов» (см.: Нерешенные вопросы русского правописания / ред. коллегия: Р. И. Аванесов, Л. П. Калакуцкая, А. А. Реформатский ; АН СССР, Ин-т русского языка. М. : «Наука», 1974. С. 5–14); в предисловии к словарю Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Слитно или раздельно?» (1-е изд. М., 1972; 3-е изд., испр. и доп. М. 1982), в книге Бешенковой Е. В. и Ивановой О. Е. «Правила русской орфографии с комментариями» (Тамбов, 2012. С. 86–87; см. здесь).

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

При написании названий канонических книг Библии действуют такие правила. Если слово книга не является первым словом названия, оно пишется строчными: Первая книга Царств, Вторая книга Паралипоменон. Но как первое слово названия Книга пишется с прописной: Книга Судей, Книга пророка Исаии, Книга притчей Соломоновых.

Правильно: Послание к римлянам (также: Послание к колоссянам, Послание к филиппийцам и т. д.).