Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

В орфографических словарях и справочниках по-прежнему указывается, что местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в текстах следующих жанров: письма; официальные документы (заявления, служебные записки и др.); тексты, которые предназначены для многократного использования (анкеты, листовки), но которые при каждом использовании прочитываются одним конкретным адресатом. При обращении к нескольким лицам или неопределенному кругу лиц местоимения вы, ваш пишутся со строчной буквы.

Вы правы в том, что в современном пространстве онлайн-коммуникации (письменной по форме, но устной по содержанию) некоторые правила, сформулированные для «обычного» русского литературного языка, перестают работать. Отношение к написанию местоимения вы с прописной буквы в этой логике тоже пересматривается: оно кажется слишком официальным, устанавливающим слишком большую дистанцию, проявлением уже не вежливости, а неуместного официоза. Ведь интернет-общение как будто предполагает гораздо меньшую дистанцию между собеседниками, чем официальная переписка.

И всё же не будем забывать, что официальное общение тоже сейчас может вестись в тех же мессенджерах. И в этом же пространстве коммуникации остаются носители языка, для которых обращение на Вы с большой буквы нормально и естественно, а вы с маленькой буквы по отношению к себе они воспримут как едва ли не хамство. Поэтому можно порекомендовать по умолчанию обращаться к незнакомому или малознакомому собеседнику (особенно если он старше по возрасту или должности) всё-таки на Вы с большой буквы, как того требуют нормы этикета. А дальше уже непосредственно в ходе коммуникации договориться о формате общения (на Вы или на вы, а может, даже и на ты, по имени и отчеству или только по имени и т. д.). Не будем забывать, что употребление местоимения вы вместо ты при обращении к одному лицу само по себе уже представляет проявление уважительного отношения к этому лицу.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой.

В рассматриваемой конструкции сказуемое может иметь как форму единственного, так и форму множественного числа. Ср.: Вошло семь человек погони... (Лесков). – Наутро пятьдесят семь выходцев подали заявления с просьбой принять в колхоз (Шолохов).

На выбор формы числа, помимо указанных выше условий согласования сказуемого с подлежащим – собирательным существительным, влияет также ряд других условий.

1. Форма единственного числа сказуемого указывает на совместное действие, форма множественного числа – на раздельное совершение действия. Ср.: Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием); К началу экзамена явилось десять студентов. – Десять студентов окончили институт с отличием. Ср. также различное согласование однородных сказуемых в одном и том же предложении: Человек полтораста солдат высыпало из лесу и с криком устремились на вал (Пушкин) (в первом случае характеризуется совместность действия, во втором – раздельность).

2. Форма единственного числа сказуемого указывает на совокупность предметов, форма множественного числа – на отдельные предметы. Ср.: В городе строится пять объектов соцкультбыта (единое нерасчлененное представление о действии). – В крупнейших городах страны строятся еще пять объектов соцкультбыта (расчлененное представление о действии). Ср. также: В крендельной работало двадцать шесть человек... (Горький). – Восемь самолетов полка взлетали попарно, соблюдая очередь (Н. Чуковский). Поэтому при подлежащем, обозначающем большое число предметов и воспринимаемом как одно целое, сказуемое обычно ставится в единственном числе, например: В столовой в одну смену сидело сто человек (Макаренко); Прибыло шестьсот студентов-путейцев (Н. Островский).

3. Форма единственного числа сказуемого употребляется при обозначении меры веса, пространства, времени и т. д., так как в этом случае имеется в виду единое целое, например: На покраску крыши ушло двадцать килограммов олифы; До конца пути оставалось пятнадцать километров; На выполнение всей работы понадобится шесть месяцев.

4. Сказуемые-глаголы (обычно со значением протекания времени) ставятся в единственном числе, если в составе количественно-именного сочетания (обычно оборота) имеются слова лет, месяцев, дней, часов и т. д., например: Прошло сто лет (Пушкин); Однако уже, кажется, одиннадцать часов пробило (Тургенев); Вот два года моей жизни вычеркнуто (Горький). Но при другом лексическом значении глагола возможна форма множественного числа сказуемого, например: Десять секунд показались мне за целый час (Л. Толстой).

Существительное и прилагательное в функции именной части составного сказуемого могут стоять как в форме именительного, так и в форме творительного падежа; ср.: И в семье его Савельич был свой человек (Мельников-Печерский). – И у Ивашиных он был своим человеком (Чехов):

1) обычно в этих случаях именительный падеж существительного указывает на устойчивый признак предмета, на постоянно присущую ему качественную характеристику, а творительный падеж – на временный признак. Ср. у Пушкина: Германн был сын обрусевшего немца. – Бопре в отечестве своем был парикмахером, потом в Пруссии солдатом. Однако это разграничение не проводится последовательно, например: А Давид... был сначала пастух (В. Панова) (употреблена форма именительного падежа, хотя указывается временный признак); Дом, мимо которого бежала Аночка, был городской школой (Федин) (употреблена форма творительного падежа, хотя имеется в виду постоянный признак);

2) при отсутствии связки употребляется форма именительного падежа, например: Мой отец врач. Постановка именного сказуемого в форме творительного падежа встречается в разговорной речи, причем только у существительных, обозначающих род деятельности, профессию, состояние, например: У меня мать здесь учительницей (Федин); Он в штабе дивизии связистом (Казакевич) Такой же разговорный характер имеет конструкция с именительным падежом при глаголе считаться, например: Я грубиян считаюсь... (А.Н. Островский). Ср. литературную форму: Рощин считался хорошим стрелком (А.Н. Толстой);

3) при глаголе звать употребляется как именительный, так и творительный падеж, например: ...Все звали ее Люба (Фадеев); ...Звали его Иваном Ивановичем (Гаршин);

4) при глаголах называться, зваться обычно употребляется творительный падеж, например: Мать сшила мне гимнастерку и штаны из какой-то материи, которая называлась «чертовой кожей» (Гайдар); ...Проводят по морю ту же непроходимую черту, которая на земле зовется границей (Л. Соболев). Форма именительного падежа вносит разговорный оттенок, например: Ну, серьги мои с зажимом клипсы называются (В. Панова). При географических наименованиях обычно употребляется именительный падеж, например: Потом и вся местность кругом стала зваться Игарка (А. Кожевников);

5) имя прилагательное в составном сказуемом независимо от типа связки (незнаменательные или знаменательные глаголы-связки) обладает большей свободой в выборе формы творительного или именительного падежей. Но творительный падеж свойствен книжной речи, а именительный – разговорной. Я бываю гадкая... (Л. Толстой). – Когда же я бываю любезным!(Тургенев). Мысль Викентия Алексеевича шла примерно теми же ходами, что и прохоровская, ассоциации были тождественными (В. Липатов). – Парень-то был ядреный, в плечах широкий (В. Белов).

Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

Абзацы – элементы перечня рекомендуется начинать с прописной (большой) буквы, если элемент обозначен номером-цифрой или прописной буквой с точкой.

Запятая нужна. Это сложноподчиненное предложение, и оно не относится к тем моделям, в которых запятая не ставится. Вот выдержка из «Справочника по пунктуации» Д. Э. Розенталя.

§ 33. Запятая между главной и придаточной частями сложноподчиненного предложения

1. Придаточная часть сложноподчиненного предложения отделяется или выделяется запятыми: Пока жена готовила завтрак, Данилов вышел в огород (Пан.); Сколько он сидел у поверженной ели, Андрей не помнил (Буб.); Её пронзительный резкий голос, какие бывают только на юге, рассекал расстояние, почти не ослабевая (Павл.); Капустин обещал договориться с начальником школы, чтобы он увеличил Мересьеву число вылетов, и предложил Алексею самому составить себе программу тренировок (Пол.); Впрыскивание воды может служить прямым доказательством, что болевые влияния сами по себе не в состоянии понизить секрецию (И.П.); Старик приказал сварить мясо по-настоящему, чтобы оно имело хороший вид (Сем.).

2. В составе сложноподчиненного предложения может быть неполное предложение — в главной части или придаточной:

1) неполное в главной части: Вот уже два года, как мы женаты (ср.: Мы женаты вот уже два года — простое предложение); Уже месяц, как он вернулся с юга (ср.: Он уже месяц как вернулся с юга — запятая перед союзом как «оторвала» бы сказуемое от подлежащего); Уже три недели, как мы здесь (ср.: Мы уже три недели как здесь — обстоятельство места выражено сочетанием как здесь); но: Третий день как он здесь — простое предложение, тогда как в приведенных выше примерах в главной части предложения подразумевались слова: прошло с того времени, с того момента;

2) неполное или близкое к неполному в придаточной части: Трудно было понять, в чём дело; Готов помочь, чем смогу; Постепенно научились разбираться, что к чему (ср.: Поймёшь, что к чему); Люди знают, что делают; Проходите, кто уже с чеками; Садитесь, где свободно; Делайте всё, что нужно; Поставьте, как вам удобно; Сообщите, кому следует; Ругали решительно все, кому не лень (с оттенком уточнения; ср.: Листовки свалены в кучу, их берут все кому не лень — фразеологический оборот со значением «всякий, кто хочет, кому вздумается»); Пошлите, куда необходимо; но: Делай что хочешь и т. п. (см. § 41, п. 2. Не разделяются запятой выражения с глаголом хотеть, образующие цельные по смыслу выражения: пиши как хочешь («пиши по-всякому»); над ним командует кто хочет; его не гоняет только кто не хочет; приходи когда хочешь; бери сколько хочешь; гуляй с кем хочешь; делай что хочешь; распоряжайтесь как хотите; напишет какую хочешь статью; выпьет какое хочешь вино; женись на ком хочешь (но: женился, на ком хотел; женится, на ком захочет — при расчлененном значении глаголов, образующих сказуемое неполного предложения)).

3. Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, что бы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова.

Не выделяются запятыми слова видишь, знаешь и т. п. в вопросительно-восклицательных предложениях типа: А он знаешь какой хороший!; А он видишь что делает? (см. § 25, п. 8).

4. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения в случаях:

1) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит отрицательная частица не: В море, в качке, спишь не когда хочешь, а когда можешь (Гонч.); Попытайтесь выяснить не что они уже сделали, а что они собираются ещё сделать; Я пришёл не чтобы мешать вам в работе, а, наоборот, чтобы помочь; Римские полководцы считали важным установить не сколько войск противника перед ними, а где они; Он знает не только где водится дичь, но и какие её разновидности там обитают;

2) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д. (обычно повторяющийся): Учтите и что он сказал, и как он это сказал; Он не слышал ни как сестра вошла в комнату, ни как потом бесшумно вышла; Я отвечу на ваш запрос или когда прибудет очередной номер информационного бюллетеня, или когда сам наведу нужную справку, ср. также при одиночном союзе: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается; Мальчика прощали и когда он никого не слушался, но (при обратном порядке главной и придаточной частей): Как звали этого мальчика, и не припомню;

3) если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л.Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.); Он ушёл и не сказал куда; Он обещал скоро вернуться, но не уточнил когда; Трудно сказать почему; Мать определяла температуру ребёнка губами: приложит их ко лбу и сразу определит сколько; Кто-то подал больному чашку воды, он даже не взглянул кто; Я не скажу какое, я говорю — большое несчастье.

Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем.

Если при союзном слове имеется частица, то постановка запятой факультативна; ср.: Я не помню, что именно; Он затрудняется сказать, что ещё; Эту цитату можно будет найти, я даже помню примерно где.

В условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом; ср.: Что же надо делать? Научите, что (усиленное логическое выделение местоимения). — Одно время он что-то шептал, не могли понять — что? (А.Т.) (постановка тире подчеркивает значение местоимения и оправдывается вопросительной интонацией).

5. Если перед подчинительным союзом стоят слова особенно, в частности, то есть, а именно, например, а также, а просто и т. п. с присоединительным значением, то запятая после этих слов не ставится (ср. § 24, п. 4): Не хочется школьникам весной учиться, особенно когда тепло и ярко светит солнце; Пришлось проводить дополнительную исследовательскую работу, в частности когда началась экспериментальная проверка действия станка; Автор имеет право на получение части гонорара в соответствии с условиями договора, то есть когда рукопись одобрена издательством; Экспедицию придётся закончить досрочно при неблагоприятных условиях, а именно когда начнётся сезон дождей; На всякий случай имейте при себе удостоверение личности, например когда будете получать деньги по почтовому переводу; Аспирант приехал в Москву для встречи со своим научным руководителем, а также чтобы поработать в архивах.

6. Если перед подчинительным союзом стоят усилительные частицы как раз, только, лишь, исключительно и т. п., то запятая ставится перед ними вопреки интонации (при чтении пауза перед ними не делается; ср. § 20): Катя вышла из столовой, как раз когда мы шагнули друг к другу через какие-то чемоданы (Кав.); Я эту работу выполню, только если буду свободен (ср.: …если только буду свободен); Он приехал, исключительно чтобы помочь мне (ср.: Он приехал не только чтобы повидаться со мной, но и чтобы оказать мне помощь — влияние отрицательной частицы не).

Не ставится запятая после выделительных частиц вот, ведь, стоящих перед подчинительным союзом в придаточной части, предшествующей главной: Хвастаться пока особо нечем, вот как работу выполним, тогда приезжайте.

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Есть много версий, объясняющих происхождение этого слова, и ни одна из них не является наиболее убедительной. А в случаях, когда этимология слова затемнена, вокруг него рождается много легенд, некоторые из которых заслуживают внимания. См. также в «Непростых словах».