Использование "вертикального многоточия", как и удвоенного (утроенного) восклицательного знака находится за рамками правил русского правописания. Если Вы используете эти знаки на письме, Вы должны отдавать себе отчет в том, что такие написания не соответствуют письменным нормам русского литературного языка (то же самое касается смайликов и некоторых других небуквенных письменных знаков).

В то же время нарушение норм литературной письменной речи (орфографических, пунктуационных, грамматических) не всегда следует квалифицировать как ошибку. Очень часто это лишь способ воплощения авторского замысла, авторской идеи. В частности, приведенный Вами пример пунктуационного оформления выглядит весьма органичным.

Словари Вас не обманули, при написании эссе автор сам продумывает композицию. Некоторые рекомендации по этому поводу (правда, на школьном уровне) можно найти [здесь].

1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Спасибо! Мы передадим Ваше сообщение Владимиру Владимировичу Лопатину.

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Фактически Вы отвечаете на свой вопрос: наличие или отсутствие точки служит жанровым признаком. Что перед нами - анонс или подзаголовок? Ответом служит именно точка. Думаем, если сложилась такая ситуация в редакции, то нужно сформулировать для себя редакционные требования к композиции статьи и следовать им.

Обращение на «вы» (даже к одному человеку) предполагает множественное число. Правильно: если вы холосты. Для написания местоимения вы с большой буквы нет оснований. Мы бы внесли еще одну правку и предложили повторить союз если, разграничив две ситуации: человек не состоит в браке и человека постигла утрата: Если вы холосты или разведены или если вас постигла тяжёлая утрата, было бы хорошо... Запятые не нужны, т. к. в этом случае нет повторяющих союзов: первый союз или соединяет однородные скауземые холосты и разведены, второй – однородные придаточные предложения.

В значении "заявление с указанием на потребность в чём-л., требование на получение чего-л." правильно: заявка на что-либо.

Тонкий прозрачный пакет для бумаги, имеющий отверстия для подшивания в папку, называется файлом (им. п. - файл), от англ. file — папка, скоросшиватель. Также правомерно использование слова папка-вкладыш.