Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Пунктуация определяется не позицией этого слова.

СООТВЕТСТВЕННО, предлог, наречие, вводное слово

1. Предлог. Обстоятельственные обороты «соответственно + существительное» могут выделяться знаками препинания (запятыми). Подробнее о факторах, влияющих на расстановку знаков препинания, см. в Приложении 1.

Гольц, прежде исправно приносивший домой третное жалованье, стал приносить его в значительно сокращенном размере, и, соответственно возраставшей неисправности с этой стороны, вино в бутылках все крепчало и наконец превратилось в ром. А. Фет, Семейство Гольц. Руки как-то сами собой застегивали пуговицы у сюртуков и визиток, поправляли галстуки, лезли в карман за носовыми платками, и соответственно этому слышались глубокие вздохи, осторожные покашливания, – словом, производились все необходимые действия, соответствующие величию Егора Фомича. Д. Мамин-Сибиряк, Бойцы. Каждая кучка посылала от себя человека с посудой, который, подходя к столу, произносил: пятеро, четверо, шестеро, – и соответственно с этим получал пять, шесть, четыре больших ложки щей. В. Короленко, Федор Бесприютный.

2. Наречие. То же, что «соответствующим образом», «так, как требуется». Не требует постановки знаков препинания.

Они вас промеж себя стариком величают, так что глядите на них соответственно. Б. Васильев, А зори здесь тихие. Раз уж поехали... к югу, как ты выражаешься, надо соответственно и вести себя. В. Шукшин, Печки-лавочки.

3. Вводное слово. То же, что «следовательно, значит». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Один выигрывал, а другой, соответственно, проигрывал, и это их беспокоило, потому что нарушало статистическое равновесие. А. и Б. Стругацкие, Понедельник начинается в субботу.

Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

Дело в том, что правила переноса в основном содержат запреты; все возможные разрешенные переносы в них не описаны, да в этом и нет смысла. Перенос ую-том не нарушает ни одного из правил переноса, не подходит ни под один запрет. Следовательно, такой перенос не ошибочен. Конечно, идеальным его назвать нельзя:  таким переносом корень слова разбивается. Но выбора нет, никаким другим способом слово уютом перенести нельзя.

Если такие знаки "нехарактерны", это не значит, что они никогда в такой последовательности не встречаются. Для составителей справочника "современные" тексты – это тексты, которые появляются при жизни составителей справочника.

Вообще говоря, орфографический словарь рекомендует такое написание: месседжер. Возможно, эта рекомендация нуждается в уточнении.

К сожалению, вопрос вне нашей компетенции. Можем помочь с современным русским языком, а этот вопрос нужно адресовать соответствующим специалистам.

Спасибо!

Расхождение в рекомендациях словарей объясняется очень просто: недавно заимствованные слова в процессе их освоения языком нередко испытывают колебания в написании, поэтому в разных словарях (и даже в разных изданиях одного и того же словаря) можно встретить неодинаковое написание. Следует руководствоваться рекомендациями орфографического словаря и писать массмедиа, диджей.