Пишутся слитно сложные слова с первой иноязычной (интернациональной) частью, кончающейся на гласную. Перечень основных таких частей сложных слов с конечным о: авто-, агро-, астро-, аудио-, аэро-, баро-, бензо-, био-, вело-, вибро-, видео-, гекто-, гелио-, гео-, гетеро-, гидро-, гомо-, дендро-, зоо-, изо-, кило-, кино-, космо-, макро-, метео-, микро-, моно-, мото-, невро-, нейро-, нео-, орто-, палео-, пиро-, порно-, психо-, радио-, ретро-, сейсмо-, социо-, спектро-, стерео-, термо-, турбо-, фито-, фоно-, фото-, эвако-, экзо-, эко-, электро-, эндо-, энерго- (см.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 117).

Первая часть сложных слов демо- встроилась в этот ряд, слова с этой частью пишутся в соответствии с уже имеющимися в русском языке моделями (демоверсия как аудиоверсия, видеоверсия, киноверсия...).

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

К приведенным примерам указанное правило не применимо: в них нет однородных сказуемых при одном подлежащем, как нет и «независимых предложений». В первом случае союз и связывает две части, объединенные разговорной вопросительной частицей а если (эта частица приведена, в частности, в «Толковом словаре сочетаний, эквивалентниых слову» Р. П. Рогожниковой (М., 2003)) и, соответственно, общей вопросительной интонацией, что отменяет постановку знаков препинания (см. пункт 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): А если я израсходую их и что-то случится? Во втором случае мы имеем дело со сложноподчиненным предложением, в котором придаточная часть находится перед главной, что допускает постановку тире: Когда он вернётся — мне конец.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

Понятие «тесная связь со сказуемым» в данном случае не работает, поскольку мы имеем дело не со сравнительным оборотом, включающим союз как, а с конструкцией, включающей союзное слово как.

Сочетание как хочешь относится к числу цельных по смыслу выражений с глаголом хотеть, сравним: приходи когда хочешь, бери сколько хочешь и т. д. Сочетание как тебе нравится является придаточной частью сложноподчиненного предложения с отсутствующим соотносительным словом. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая обычно ставится (Кто приехал, у нас ночевать будут), однако может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения» (Найдите мне кто вяжет). Сравним вариант с соотносительным словом: Одевайся так, как тебе нравится — здесь запятая точно требуется.

Нормы согласования причастных и деепричастных оборотов подробно изложены в "Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию" Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (§ 211. Причастные обороты; § 212. Деепричастные обороты). Например: "Причастию, как глагольной форме, присущи значения времени, вида, залога. Значение времени в причастии относительное: в одних случаях наблюдается соотносительность времен, выраженных причастием и глаголом-сказуемым, например: видел детей, играющих на бульваре (видел в то время, когда они играли); в других случаях время, выраженное причастием, соотносится с моментом речи, предшествует ему, например: видел детей, игравших на бульваре. Ср.: а) В одной из комнат я нашел молодого парня, разбирающего за столом бумаги (В. Солоухин); б) В эту ночь, как нарочно, загорелись пустые сараи, принадлежавшие откупщикам (Герцен).

О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: 

Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без  единого  облачка; Люди  здесь  необыкновенной доброты.

Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:

1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота  возле разбросанных домиков хутора —  командная (Каз.);

2) при наличии однородных сказуемых: Ритм  суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.);  Он сильно изменился:  походка, движения, черты лица,  даже  взгляд — мягче, спокойнее, проще;

3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.

В разных авторитетных источниках даются разные рекомендации на этот счет. Так, в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, в параграфе 4.3.1, говорится: «Оставшаяся часть слова должна (...) при стечении в конце двух одинаковых согласных заканчиваться на одном из них; напр.: ил.; не: илл.; но как исключение: отт. (по ГОСТ 7.12—93)». Напротив, в параграфе 209 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина читаем: «В графических сокращениях двойные согласные корня перед точкой сохраняются, напр.: асс. (ассистент), долл. (доллар), илл. (иллюстрация), отт. (оттиск), адм.-терр. (административно-территориальный)». Рекомендуем ориентироваться на второй из названных источников как на более новый и сократить коэффициент как коэфф.

К сожалению, нам не удалось обнаружить в словарях и других заслуживающих доверия лингвистических источниках историю этого выражения. Тем не менее в Интернете публикуются версии его происхождения, приведем наиболее распространенную.

В Одессе почти сто лет со дня основания (1792) не было водопровода. Воду возили водовозы, причем издалека, так как в приморской зоне колодцы дают воду солоноватую, пригодную только для технических целей. Артезианские скважины называли фонтанами.

Скважины с лучшей питьевой водой нашлись в ~10 км от центра города. Туда построили дорогу, и стали называть Фонтанской дорогой. Она и теперь так называется. В старой песне «Фонтан черемухой покрылся» — это на улице, вдоль дороги росла черемуха. Лучшая вода оттуда стоила дороже, но водовозы норовили привезти воду из колодцев поближе и продать по цене фонтанской. Знатоки, хозяйки пробовали и говорили: «Нет! Это не фонтан!».

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.