Подлежащее — уметь читать, сказуемое — означает быть чутким.

Инфинитив (неопределенная форма глагола) может быть любым членом предложения, в том числе и подлежащим. Тип сказуемого здесь — составное именное, усложненное. Тот факт, что именной компонент при вспомогательном глаголе означает выражен инфинитивом, — тоже вполне стандартное явление русского синтаксиса. Инфинитив — это, по сути, именная форма глагола, которая и позволяет ему быть не только сказуемым (в формах наклонений глагол может быть только сказуемым, все другие синтаксические функции для него закрыты), но любым членом предложения, в том числе именным компонентом составного именного сказуемого. Не случайно синонимичное данному предложение выглядит так: Умение читать означает чуткость к смыслу. Здесь, полагаю, вас ничто не должно смутить. Но ведь иметь чуткость и быть чутким — одно и то же.

В учебнике о вспомогательных глаголах в составном глагольном сказуемом написано правильно, только здесь не этот тип сказуемого.

Такие местоимения называются относительными.

У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Думаем, что для большинства носителей русского языка разница между этими двумя синтаксическими конструкциями будет неочевидна.

Знаки препинания во фрагменте расставлены корректно.

И здесь нет ошибки. В оригинальном тексте «Мертвых душ»: на  земли. Форма земли (ударение, разумеется, на последнем слоге, это форма предложного падежа единственного числа) – след древней системы склонения имен существительных. В том типе, из которого образовалось современное первое (по школьной грамматике) склонение (слова на -а, -я), выделялись твердая и мягкая разновидности (жена / земля). Окончания в некоторых падежах у слов твердой и мягкой разновидности различались; в предложном падеже у слов мягкой разновидности типа земля было окончание -и.

Просим Вас адресовать вопрос команде "Тотального диктанта".

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.