Чтобы написать правильно, нужно определить часть речи: наречие (отвечает на вопрос как) - по-братски, по-военному подтянут, по-зимнему холодно; прилагательное (отвечает на вопрос "по какому?") - по зимнему лесу, по военному обычаю.

В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
 

Окончание творительного падежа после основ на шипящий пишется по-разному в зависимости от ударения (ножо́м, но му́жем; свечо́й, но да́чей), таково правило орфографии. Чтобы объяснить, чем обусловлено правило, обратимся к истории. Исторически оправданным является написание после шипящих гласной е, и еще в ХVIII веке в формах творительного падежа писали окончания -ем и -ей (платежемъ, барышемъ, падежемъ, плащемъ, ножемъ, сивучемъ, пращей). Постепенно в ударных позициях вслед за изменившимся произношением е заменяется на о, и такое написание становитя обычным под влиянием слов с основой на парные согласные по твердости-мягкости (столо́м, окно́м, стено́й). То есть в словах с ударными окончаниями побеждает написание «по выговору», а безударные окончания не изменяют традиции. Подробнее см. в труде Я. К. Грота «Спорные вопросы русского правописания от Петра Великого доныне» (с. 727–732).

Слово сорок исконно русское по происхождению, сменило общеславянское четыредесяте. Возникло в результате лексико-семантического способа словообразования на базе слова сорокъ – «мешок, рубаха»: из-за обычая продавать соболя сороками (мешками), вкладывая сорок шкурок в один мешок (40 – количество шкурок на пошив полной шубы).

Давайте начнем с двоеточия после слов автора. Правило звучит так: если в словах автора, находящихся внутри прямой речи, имеются два глагола со значением высказывания, из которых один относится к первой части прямой речи, а другой — ко второй, то после слов автора ставятся двоеточие и тире, причем первое слово второй части пишется с прописной буквы.

В Вашем примере в словах автора только один глагол со значением высказывания (прервала), который относится к первой части прямой речи. А значит, предложение оформляется по обычным правилам: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась. — Мне нужен всего один.

В данном случае, на наш взгляд, рассматривать улыбнулась как глагол со значением высказывания можно с большой натяжкой. Но в этом случае оформление будет следующим: Нет, подожди, — женщина прервала его и, протянув руку, улыбнулась: — Мне нужен всего один.

Что касается отдельного предложения, то обычно оно располагается после прямой речи и, главное, не содержит глагола со значением высказывания, относящегося к прямой речи.

Сочетание того же цвета играет роль несогласованного определения при местоимении нечто и обособляется потому, что при нем уже есть согласованное определение (плавно летящее). Перед словом что запятая ставится, чтобы отделить части сложноподчиненного предложения: слово что здесь равнозначно слову какой, оно выражает отношения сходства или соответствия тому, что считается нормальным, обычным (сравним примеры, приведенные в параграфе 2910 академической «Русской грамматики»: Мысли были все те же, что в прошлую ночь...; Малинин испытал то же чувство, что и многие люди, сражавшиеся в те дни под Москвой). Вводное сочетание скорее всего не отделяется запятой от поясняющего приложения чайка (оно поясняет неопределенное местоимение нечто): Пейзаж дополняло нечто плавно летящее, того же цвета, что и небо, скорее всего чайка. Как вариант, можно отделить это приложение с помощью тире — в таком случае перед этим тире нужна запятая, закрывающая придаточную часть, и вводное сочетание внутри пояснительной конструкции также выделяется запятой: Пейзаж дополняло нечто плавно летящее, того же цвета, что и небо, — скорее всего, чайка.

Есть две версии происхождения оборота ещё и конь не валялся:

1. Поговорка отражает русский крестьянский обычай давать лошади поваляться перед тем, как ее запрягать, – чтобы она меньше уставала во время работы.

2. Происхождение оборота связано с повадкой лошадей валяться перед тем, как дать надеть на себя хомут или седло, что задерживало работу.