Информация о том, что «в 2001 году в правила русского правописания были внесены изменения» не соответствует действительности. В 2000–2001 гг. Орфографической комиссией РАН, действительно, велась работа над внесением изменений и дополнений в правила русского правописания. К сожалению, работа эта не была доведена до конца – главным образом из-за негативной реакции общества на некоторые предлагавшиеся изменения, которая во многом была спровоцирована недобросовестным освещением этой темы в СМИ (журналисты, как водится, заговорили о «реформе языка», не понимая, что язык и правописание – далеко не одно и то же).  Аргументы лингвистов тогда остались неуслышанными, многолетняя работа приостановлена, и в результате сейчас официально действующим сводом правил правописания по-прежнему являются «Правила русской орфографии и пунктуации», принятые в 1956 году и существенно отстающие от современной практики письма.

См. также ответ на вопрос № 247113.

Достаточно экзотическая ситуация. Полагаем, достаточно: “Я работал на «Про…” 

Лучше всего поставить точку и начинать каждый абзац с прописной (оформлять как самостоятельное предложение).

В правилах 1956 года немало рекомендаций, которые были обусловлены директивными политическими ограничениями и запретами того времени. Иными словами, на орфографию влияла идеология. Сочетания гражданская война, первая мировая война, вторая мировая война предписывалось писать строчными, т. к. они якобы не являлись собственными именами. От этих запретов отказались в 1990-е. Написания Гражданская война (в России), Первая мировая война, Вторая мировая война сейчас зафиксированы в словарях русского языка (составленных, разумеется, филологами). Такое орфографическое оформление соответствует общему правилу о написании с прописной буквы первого слова в названии исторического события.

Интересный вопрос. В Конституции Российской Федерации используется термин "вновь избранный Президент Российской Федерации". По отношению к президенту США устойчивого термина в русском языке нет, но в публицистике встречается: президент-элект, избранный президент и вновь избранный президент.

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Очень интересный случай. Д. Э. Розенталь допускает постановку вопросительного знака, если вопросительная по цели высказывания часть сложноподчиненного предложения стоит после повествовательной и вопрос содержит сильно выраженную вопросительную интонацию (Скажите, пожалуйста, что это за огни? (Л.Т.); Я спросил, как же он стал отшельником? (М.Г.)) О предложениях с обратным порядком частей в правилах ничего не говорится. 

В практике письма встречается разное оформление предложений, подобных Вашему:

Какого же чёрта ты называешь это имя всуе? Я тебя спрашиваю! Пушкин ― это поэзия, а не проза! Ты меня слышишь, Овалов? [Б. Минаев] 

Куды ты его денешь? Куды? ― Я тебя спрашиваю! [В. Распутин] 

Небось чтоб на сале жаренная? На сале, я тебя спрашиваю?! [О. Павлов]

Чем, черт меня подери, похож я на влюбленного? Ну чем, я тебя спрашиваю! Похож я на него хоть чем-нибудь?.. [А. Вампилов]

Вариант с вопросительным и восклицательным знаками, хотя и не соответствует интонации конца предложения, но однозначно показывает, что в предложении соединены разные по цели высказывания части. Такое оформление в выборке примеров Национального корпуса русского языка преобладает. При отсутствии кодификации полагаем, что вариант с вопросительным и восклицательным знаками можно признать допустимым.

1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.