Лучше так: строительство в Тобольске. Написания в г. Тобольске, в городе Тобольске — признак официально-канцелярской речи. Варианты в г. Тобольск, в городе Тобольск не соответствуют литературной норме. 

В составном названии Кемеровская область — Кузбасс должны склоняться обе части, например: Кемеровской области — Кузбасса, Кемеровской областью — Кузбассом. Но в сочетании, о котором Вы спрашиваете, возникает грамматическая неловкость, потому что сочетание г. Новокузнецк Кузбасса невозможно. В таком случае лучше использовать первую часть составного названия: г. Новокузнецк Кемеровской области. Согласно Уставу Кемеровской области — Кузбасса наименования Кемеровская область – Кузбасс, Кемеровская область и Кузбасс равнозначны.

Деепричастный оборот не обособляется, если он выступает в качестве однородного члена предложения с необособленным обстоятельством: Как начать диалог эффективно и помня о безопасности? Ср.: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М.Г.); Он долго и нимало не стесняясь подробностями объяснял, почему именно монашек мог быть родителем Иванушки (М.Г.).

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Вы правы, язык стремится избегать не оправданных структурой слова удвоенных согласных, хотя на первом этапе вхождения иностранного слова, вариант более близкий к источнику, может распространяться. Если слово закрепится в языке, а не исчезнет из обихода из-за прихоти моды, то хотелось бы закрепить его в написании с одним г. Однако есть один фактор, который может повлечь за собой сохранение двойной согласной — наличие в языке родственного слова джоггинг.

Вот текст стихотворения по книге «Прямая речь. Мысли великих о русском языке» (М., 2007):

Я люблю свой родной язык!
Он понятен для всех,
Он певуч,
Он, как русский народ, многолик,
Как держава наша, могуч.
Хочешь — песни, гимны пиши,
Хочешь — выскажи боль души.
Будто хлеб ржаной, он пахуч,
Будто плоть земная — живуч.
Для больших и для малых стран
Он на дружбу,
На братство дан.
Он — язык луны и планет,
Наших спутников и ракет.
На совете
За круглым столом
Разговаривайте на нем:
Недвусмысленный и прямой,
Он подобен правде самой.

В публикациях в интернете, в том числе в книгах, по которым ведется поиск в Гугл-книгах, тот же текст содержит еще две строки:

Он, как наши мечты, велик,
Животворный русский язык!

Указанная запятая нужна.

В научной статье лучше выбрать форму Великолуцкий уезд, соответствующую старому произношению (такое написание принято, например, в БРЭ). В материале для широкого читателя предпочтителен тот же вариант, но стоит указать в сноске при первом упоминании, что современная форма прилагательного от Великие Луки — великолукский.

Сочетание не спеша представляет собой пограничное явление. По форме это деепричастие, по функции — наречие. Как наречие не спеша охарактеризовано в «Русской грамматике» 1980 г. В правилах орфографии оно часто включается в перечень деепричастий (как форма глагола):

Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях.

1. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150):

а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло;

б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито;

в) с деепричастиями, напр.: не желая, не отвлекаясь, не спеша, не шутя, не успев, не встретившись.

(Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М. Любое издание)

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.