Слово заведующая в документах употребляется, согласование по женскому роду в этом случае корректно.
Нам не доводилось слышать это сочетание в живой речи.
Чтобы написать правильно, нужно определить часть речи: наречие (отвечает на вопрос как) - по-братски, по-военному подтянут, по-зимнему холодно; прилагательное (отвечает на вопрос "по какому?") - по зимнему лесу, по военному обычаю.
Да, на согласование влияет официально-деловой стиль. В письменной деловой речи принята норма согласования с названием должности – генеральный директор, председатель правления и т. д. – безотносительно к полу.
Написание числительного в цифровой или словесной форме зависит от типа текста. Приводим основные рекомендации.
В изданиях художественной и близкой ей литератур рекомендуется все числительные писать прописью, поскольку цифры придают тексту деловой вид.
Как исключение цифровая форма предпочтительна в следующих случаях:
1. Когда требуется имитировать документы, письма, вывески, поскольку пропись в них маловероятна и будет нарушать их «подлинность».
2. Когда в авторском тексте (не в прямой речи) приводятся номера домов, учреждений и т. п. и необходимо передать их в том виде, в каком они предстают на бланке, вывеске и т. п.
3. Когда в прямой речи встречается сложный номер и стремятся упростить его чтение.
4. Когда стремятся подчеркнуть (иногда иронически) особую точность чисел.
В изданиях деловой и научной литератур цифровая форма более уместна, особенно в следующих случаях:
1) если однозначные числа (даже в косвенных падежах) стоят в одном ряду с дву- и многозначными: серии из 3, 5, 12 упражнений;
2) когда однозначные целые числа образуют сочетания с единицами физических величин, денежными единицами: 7 кг., 7 руб.;
3) для многозначных целых чисел цифровая форма в подавляющем большинстве случаев является предпочтительной.
Словесная форма чисел рекомендуется в изданиях деловой и научной литератур, если однозначные числа стоят в косвенных падежах (не при единицах величин, денежных единицах), напр.: оборудовать лабораторию четырьмя мойками (не 4 мойками) или если количественное числительное начинает собой предложение: Пять станков размещают (не 5 станков размещают).
См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора. М., 2003.
Несклонение первой части (по Москва-реке) допустимо в разговорной речи, однако строгой литературной норме соответствует вариант по Москве-реке.
Как такового механизма "признания аббревиатур" не существует. Если аббревиатура становится употребительной, то ее можно считать и общезначимой. В официальных документах аббревиатуры нужно расшифровывать при первом упоминании.
В непринужденной речи возможны обе конструкции.
В вопросах правописания нужно придерживаться рекомендаций орфографического словаря.
Правильно: в конце 19-го - начале 20-го в.