Форма мужского рода (заведующий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.

Основное выражение морфологического рода внесловное — окончания согласуемых с существительным прилагательных, причастий в позиции определения и слов с непостоянным признаком рода в позиции сказуемого, в первую очередь глагола в прошедшем времени или условном наклонении, а также краткого прилагательного или причастия. (По  пособию Л. И. Литневской.)

Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода, если оно предшествует сочетанию «название должности + собственное имя»: обратился арбитражный управляющий Иванова Ольга Николаевна. Ср.: арбитражный управляющий Иванова Ольга Николаевна обратилась... (сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени).

Корректно: улицы Воздвиженку и Большую Никитскую. Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода. Названия улиц мужского рода обычно не склоняются: на улице Балчуг, по улице Кузнецкий Мост; несклонение здесь объясняется тем, что род обобщающего нарицательного слова (улица) и род топонима не совпадают.

Форма мужского рода предпочтительна только в строгом деловом стиле, в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу. Например, в приказе: назначить заведующим лабораторией Ольгу Иванову. В обиходной письменной и тем более устной речи предпочтительна форма женского рода: Ольга Иванова – заведующая лабораторией.

Форма мужского рода предпочтительна в строгом деловом стиле, в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу. Например, в приказе: заведующим детским садом назначить Иванову. В обиходной письменной и тем более устной речи предпочтительна форма женского рода: заведующая детским садом Иванова.

Форма мужского рода используется в строгой официальной речи в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу называемого лица. Например, в приказе: назначить заведующим кафедрой Иванову... 

В качестве общеупотребительной формы в обиходной письменной и особенно устной речи предпочтительна форма женского рода.

Можно сказать: настоящему хай-теку.