Это опечатка, она родом из печатного издания «Большого толкового словаря». Исправили и сообщили главному редактору словаря С. А. Кузнецову. Спасибо за замечание!

Вы написали окончания правильно. Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Более корректен следующий вариант пунктуационного оформления:

Принимаем картинные позы, никто ничего не говорит. Город вдали — как искры берёзы, которая горит. Летят, возможно, журавли — я не умею отличать. Стоит отцовский жигули, мотор заглох: он хочет спать. Ты этот вечер по-другому хотела провести. Уже не рада по-любому, что попросила подвести. Но будет то, что быть должно. Судьба — естественный процесс. Пусть кто-то ждёт тебя в кино, но я решил: мы едем в лес!

О населенных пунктах, аэропортах: вслед за Шереметьевом и Домодедовом.

О мужских фамилиях: вслед за Шереметьевым и Домодедовым.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином;Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Слово насмотренность в языке есть, оно создано по образцу существительного начитанность и связано с идеей богатого визуального опыта. В словарях русского литературного языка это слово пока не зафиксировано. Более точно его значение могут сформулировать лексикологи после изучения большого корпуса контекстов с данным словом. Мы можем только отметить, что употребляется существительное насмотренность в текстах о кино, изобразительном искусстве, дизайне, грамотности. Пишущие часто заключают его в кавычки, очевидно ощущая его новизну, недоосвоенность литературным языком. Заметим, что определить, корректно ли употреблено слово, можно только при анализе контекста.

Увы, словосочетание образы литературы является речевой ошибкой, так как содержит двусмысленность: существительное литература может являться здесь как субъектом, так и объектом. Впрочем, можно отметить, что такая ошибка нередко встречается даже в заглавиях научных текстов: книга А. Вартанова "Образы литературы в графике и кино" (М., 1961), статья С. Фокина "Образы литературы в «Истории безумия» М. Фуко" (Альманах "Фигуры Танатоса", Искусство умирания. Вып. 4 / Сб. ст. СПб., 1998), выставка «Образы литературы в творчестве А. В. Пантелеева» и др. 

Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

Союз то ли... то ли... употребляется для выражения альтернативности, поэтому он должен соединять сопоставимые (в том числе и в грамматическом смысле) части высказывания: то ли пришел, то ли не пришел; то ли Вася, то ли Петя; Они то ли приедут, то ли не приедут; То ли они приедут к нам, то ли мы к ним. Изменение порядка слов в предложениях типа То ли он пойдет в кино, то ли останется дома характеризует высказывание как сугубо разговорное. Разговорный характер имеет и конструкция То ли они боялись убивать, то ли оказаться убитыми.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.