Любое предложение с однородными сказуемыми может быть охарактеризовано и как осложненное простое, и как сложное. Случаи, когда сказуемые не распространены (или мало распространены), предпочтительнее характеризовать как простые осложненные предложения (Иван споткнулся и чуть было не упал; Иван не читал книгу, а мечтал). Напротив, случаи, когда каждое из сказуемых значительно распространено (в примере про смерч у каждого из них есть собственный детерминант: Внутри смерчевого столба; по краям) и, в сущности, описывает отдельную ситуацию, предпочтительнее трактовать как сложные предложения.

Если напишете Вам, то получится пожелание Ивану Ивановичу, а если вам, то всему коллективу.

Нужно либо поставить обе запятые (выделить дату рождения как уточнение), либо убрать оба знака.

Запятая нужна. Слова года рождения следует написать полностью либо сократить до г. р.

Нет никаких оснований для написания слова уважением с большой буквы. Правильно: С уважением.

Правильно: Обухова, Одоевский, Лажечников.

Запятая обязательна.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Глагол женихаться в русском языке обычно используется без предлога, однако употребление его с предлогом с также встречается, например: Женился ли Иван на той девушке, с которой женихался [О. П. Семенова-Тян-Шанская. Жизнь «Ивана». Очерки из быта крестьян одной из черноземных губерний (1885-1906)].