1. Запятая в этом предложении не нужна, нет никаких оснований для ее постановки.

2. Двоеточие не нужно: слова такие как не относятся к числу слов, после которых перед перечислением однородных членов следует ставить двоеточие.

3. Следует поставить тире.

Глагол довлеть произошел от унаследованного русским литературным языком старославянского глагола довлети, означавшего 'быть достаточным, хватать'. В первоначальном значении этот глагол употребляется в евангельском выражении довлеет дневи злоба его, переводимом 'хватает на каждый день своей заботы, довольно для каждого дня своей заботы' (отсюда и устойчивое сочетание злоба дня – повседневная забота, нужда данного момента, требующая немедленного удовлетворения; потом и прилагательное злободневный).

Слово довлеет встречается и в другом устойчивом выражении – довлеть самому (самой) себе, означающем 'зависеть в своем существовании и развитии только от себя', например: природа сама себе довлеет. Отсюда прилагательное самодовлеющий – 'достаточно значительный сам по себе, имеющий вполне самостоятельную ценность'.

Однако в XX веке у глагола довлеть возникло совершенно новое значение – 'тяготеть, преобладать, господствовать'. Вот как об этом пишет Л. Успенский в книге «Слово о словах»: 

«Нам, особенно не знающим древнеславянского языка, "довлеть" по звучанию напоминает "давить", "давление", - слова совсем другого корня. В результате этого чисто внешнего сходства произошла путаница. Теперь даже очень хорошие знатоки русского языка то и дело употребляют (притом и в печати) глагол "дОвлеть" вместо сочетания слов "оказывать дАвление":

"Гитлеровская Германия довлела над своими союзниками".

"Над руководителями треста довлеет одна мысль: как бы не произошло затоваривания..."

В этих случаях "довлеет" значит уже "давит", "висит", "угнетает", - все что угодно, только не "является достаточным".

По поводу этого обстоятельства в нашей прессе возникли бурные споры. Писатель Ф. Гладков опротестовал подобное понимание слова, совершенно справедливо считая его результатом прямой ошибки, неосведомленности в славянском языке. Казалось бы, он совершенно прав.

Однако посыпались возражения. Старое древнеславянское значение слова забылось, говорили многие, утвердилось новое. Какое нам дело до того, что "довлеть" значило во дни Гостомысла? Теперь оно значит другое, и смешно возражать против этого. Подобные превращения происходят в языке постоянно...»

Таким образом, новое значение глагола довлеть постепенно прижилось в русском языке. Сейчас  говорить довлеть над кем-то в значении 'господствовать, тяготеть' допустимо, употребление соответствует норме. Но управление еще испытывает колебания в стилистическом плане. Так, довлеть над кем-чем отмечено как нейтральное в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, но с пометой "разговорное" в "Большом толковом словаре русского языка" под редакцией С. А. Кузнецова.

Подробно об истории этого слова можно прочитать в книге: В. В. Виноградов. История слов. М., 1994.

Описанный Вами критерий применяется в ряде правил, например в правиле про вводные слова, стоящие после союза. Но, судя по описанию, не в том случае, который имеете в виду Вы. 

Между цифрами ставится тире без пробелов: 2–3, 20–30. Если числа обозначены словами, то есть два варианта. Если между словами можно вставить или, пишется дефис без пробелов: два-три (два или три). Если можно заменить на от... до. ставится тире с пробелами: четыре – шесть (от четырех до шести). В случае с соединительным тире (например, поезд Москва – Одесса) ставится тире с пробелами.

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.

Спасибо за интересный вопрос. Это отличная тема для серьезного филологического исследования. Мы можем предположить, что описанная Вами "нелюбовь" к слову брусчатый связана с его многозначностью. Ведь это прилагательное соотносится по значению не только со словом брус, но и со словами брусок (в строительстве брус и брусок различаются сечением) и брусчатка (например, в сочетании брусчатая мостовая).

С другой стороны, использование слова брусчатый (дом) оправдано аналогией с сочетанием бревенчатый дом, так что с точки зрения словообразования логика в этом прилагательном есть.

Приведенные Вами рекомендации соответствуют практике письма.