ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).

Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.

Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

У слова оттепель есть формы множественного числа. Многочисленные примеры из художественной литературы подтверждают это: Зима, как неприступная, холодная красавица, выдерживает свой характер вплоть до узаконенной поры тепла; не дразнит неожиданными оттепелями и не гнет в три дуги неслыханными морозами... И. Гончаров, Обломов. Зима в этом году упала симпатичная: пушистая, с милым характером, без гнилых оттепелей, без изуверских морозов... А. Макаренко, Педагогическая поэма. А еще помню я много серых и жестких зимних дней, много темных и грязных оттепелей, когда становится особенно тягостна русская уездная жизнь, когда лица у всех делались скучны, недоброжелательны, ― первобытно подвержен русский человек природным влияниям! К. Паустовский, Золотая роза.

В этом сочетании не нарушены никакие нормы русского литературного языка. Подобный оборот можно встретить в текстах Ф. Достоевского, В. Катаева, А. Сахарова и др. Ср.: Мне казалось, что мысль о подорожной и лошадях (хотя бы и с колокольчиком) должна была представляться ему слишком простою и прозаичною; напротив, пилигримство, хотя бы и с зонтиком, гораздо более красивым и мстительно-любовным (Ф. Достоевский. Бесы); Его раздражал их дешевый цинизм, дешевый потому, что зубоскалить было легче легкого, он умел это получше их, однако жизнь, он убедился, гораздо более сложный процесс; сначала ее воспринимаешь по законам арифметики, а потом… (Д. Гранин. Иду на грозу).

Прилагательное близорукий восходит к древнерусскому близозоръкъ (буквально: близозоркий; церковнославянский вариант: близозракъ). Близозоркий – "тот, кто видит только вблизи". Ср. аналогичное кривозоркий (косоглазый).
А теперь – о том, как в этом слове появилась "рука". Появление этого корня в слове близорукий связано с явлением так называемой народной (или ложной) этимологии – "подгонкой" формы слова под какое-то близкое по звучанию слово (ср. просторечные и встречающиеся в детской речи слова "пузово" вместо "кузов", "спинжак" вместо "пиджак", а также замена исконного "ведмедь" на "медведь", "мед + ведать" и т. п.).  По народной этимологии внутренняя форма слова близорукий – буквально "тот, кто не видит дальше своих рук".

Если слова доказательство и свидетельство употребляются в качестве юридических терминов в тексте документа, то оценивать их уместность должны специалисты в области права. Что касается употребления терминов в сложных предложениях, то необходимо учитывать смысловые особенности частей предложения, а также нормы сочетаемости обсуждаемых терминов с дополнениями; ср. доказательство того факта, что...; доказательство причастности к событию; свидетельство правоты; свидетельство того влияния, какое... Предложения, представленные в Вашем вопросе, могут быть истолкованы так, что речь идет о доказательствах и свидетельствах того человека, кто нанес ущерб. Если автор хотел сказать именно это, то предложения можно считать корректными. Если замысел был другим, то предложения нужно исправить.

Актуальные орфографические нормы отражаются в новейшем издании академического «Русского орфографического словаря» (на данный момент это 6-е издание, вышедшее в 2023 году) и в орфографическом академическом ресурсе «Академос». Словарем можно уверенно пользоваться на нашем портале, для этого наберите искомое слово в поисковой строке, выберите «Русский орфографический словарь» во всплывающем меню слева от поисковой строки и кликните справа от строки кнопку «Найти».

Об орфографической истории слова можно прочитать в комментарии к правилу о корне -зар-/-зор- в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года (нужно навести курсор на звездочку в конце первого пункта параграфа 13). 

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).