В данном случае имеет значение в первую очередь место ударения в имени. Если ударение падает на и, окончание в дательном падеже -и по общему правилу: Сафи́я — Сафи́и.

См. Правила.

И в слове обеспечение, и в слове клаксон сейчас допускаются варианты ударения. Правда, варианты клаксон и клаксон сражаются на равных: разные словари отдают предпочтение то одному, то другому варианту (что красноречиво свидетельствует об их равноправности). Так, словарь М. В. Зарвы «Русское словесное ударение» и «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера рекомендуют вариант клаксон, а комплексный справочник Т. Ф. Ивановой и Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире» – клаксон (все три издания предназначены для работников теле- и радиоэфира; остальные – неспециализированные – словари русского языка свободно допускают оба варианта). Так что с категоричностью высказывания эксперта относительно слова клаксон мы бы не согласились.

Иная ситуация у слова обеспечение. Основной вариант (и единственно правильный для речи дикторов) – обеспечение, но вариант обеспечение постепенно отвоевывает право на существование. Если раньше он запрещался, то теперь фиксируется некоторыми словарями; сейчас можно говорить о предпочтительности варианта обеспечение и допустимости варианта обеспечение.

Судя по приведенным Вами ссылкам, "многие современные и старые словари" - это 22-е издание "Толкового словаря русского языка" С. И. Ожегова (и издание 1992 года)?

Но в этом словаре у "похудания" совсем иное значение - "появление худобы" (пример - болезненное похудание), а не "диета". Что оправданно.

На ОГЭ выполнять морфемный разбор ребенку не придется. Одна из причин состоит как раз в том, что для школы четких критериев морфемного разбора до настоящего времени не сформулировано. В идеале при делении слова на морфемы учитываться должны только современные смысловые и структурные связи слов. С этих позиций в словах впечатление и осаждать вполне оправданно выделение корней впечатл- и осажд-, а в слове старинный – корня -стар-.

При обращении к истории слов могут обнаруживаться связи, которые уже не осознаются всеми или значительной частью носителей языка. Однако когда-то эти связи были, и кем-то они еще могут ощущаться. Такой «исторический» взгляд на слово дает основание выделять корни -печатл- и -сажд-. И с такой точки зрения объяснение учителя совершенно правильно. 

Нужно ли показывая детям такое «историческое» членение слова? Полагаем, что да. Т. к. одна из наиболее важных задач школы – научить ребенка грамотно писать. А очень часто объяснить написание слов мы можем, только обратившись к их исторической структуре, этимологии. См., например, ответ на вопрос № 284145.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.