Вы правы, запятая перед вторым тире в этом предложении не нужна.

Нам тоже не удалось найти слово отчерк в современных нормативных словарях, но оно фиксируется в словаре В. И. Даля (см. сайт «Словари.ру») и в «Словаре русских народных говоров». Судя по данным Национального корпуса русского языка, поисковым ресурсам слово встречается в литературе, но редко. По нашим наблюдениям, отчерк чаще употребляется как существительное от глагола отчеркнуть, например: Определив, таким образом, внутреннюю идею романа, Достоевский делает отчерк и записывает ниже: «Нет счастья в комфорте, покупается счастье страданием. Таков закон нашей планеты...» (Гугл-книги). У слова очерк в толковых словарях дается значение 'контур, очертание'. Полагаем, что, когда речь идет о чертах лица, возможно употребление обоих слов, выбор за автором, но со словом мужественный стилистически лучше сочетается слово отчерк.

Спасибо за Ваш вопрос. Мы предложим слово отчерк для включения в академический орфографический словарь.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Если перед сказуемым стоит отрицание не, то тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены им. п. сущ, не ставится. Постановка тире допустима, если имеет целью логически и интонационно подчеркнуть сказуемое.

Именование психатрической лечебницы словосочетанием дурацкий дом изредка встречается в литературе: Тот, который бы предложил им о купечестве, конечно б посажен уже был в дурацкий дом [Д. И. Фонвизин. Торгующее дворянство (1766)]. 

Кавычки в подобных примерах показывают, что слово или выражение употреблено в метаязыковой функции, т.е. для указания именно на это слово или выражение, а не на обозначаемый им предмет или понятие.

Предложение лучше перестроить, например, так: Если участник дисконтной программы и владелец индивидуального кода не выкупит билеты на забронированные им киносеансы, то услуга по бронированию билетов на последующие киносеансы ему станет недоступна.