Это словарные слова.

Мини-... – как первая часть сложных слов пишется через дефис, но: минивэн, минипьяно.

Макро... - первая часть сложных слов, пишется слитно.

Причем мини - из латыни, а макро - из греческого языка.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

Мягкий знак не пишется. Правильно: Саш, Маш.

Существительные мужского рода с суффиксом -чик- (вариант -ик-) образуются от слов мужского рода и имеют уменьшительно-ласкательное (реже — пренебрежительно-негативное) значение.

Слово мальчик образовалось от древнерусского существительного малец, обозначавшего невзрослое лицо мужского пола, при помощи уменьшительно-ласкательного суффикса. Существительное малец в свою очередь образовалось от прилагательного малый с помощью суффикса -ец-, ср.: молодой / молодец / молодчик и т. п. В современном языке живые семантические связи существительного мальчик и исторически производящего прилагательного малый утрачены, поэтому при синхроническом словообразовательном анализе слово мальчик считается непроизводным и нечленимым: суффикс не выделяется (см. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова).

При собственно морфемном анализе, который использует прежде всего формальные методы и опирается на более этимологизированный подход к структуре слова, поддерживаемый языковой интуицией носителей языка, в слове мальчик выделяется суффикс -чик- (см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Дело в том, что употребление слов под ключ в значении 'в полной готовности' уже нелья назвать необычным, непривычным. Это сочетание широко употребляется в данном значении и зафиксировано в словарях русского языка (см., напр., «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, «Орфографический словарь»).

В этом сочетании не нарушены никакие нормы русского литературного языка. Подобный оборот можно встретить в текстах Ф. Достоевского, В. Катаева, А. Сахарова и др. Ср.: Мне казалось, что мысль о подорожной и лошадях (хотя бы и с колокольчиком) должна была представляться ему слишком простою и прозаичною; напротив, пилигримство, хотя бы и с зонтиком, гораздо более красивым и мстительно-любовным (Ф. Достоевский. Бесы); Его раздражал их дешевый цинизм, дешевый потому, что зубоскалить было легче легкого, он умел это получше их, однако жизнь, он убедился, гораздо более сложный процесс; сначала ее воспринимаешь по законам арифметики, а потом… (Д. Гранин. Иду на грозу).

Если мы выполним это задание, то вряд ли это можно будет считать Вашей подготовкой к олимпиаде.

Запрета на такое использование квадратных скобок нет. Квадратные скобки используются в специальных текстах, например:
1) для обозначения фонетической транскрипции;
2) для объяснения этимологии слова;
3) при цитировании: для расшифровки сокращений или внесения в текст мелких примечаний, например: Он [Платон Каратаев] сам не знал и не мог определить, сколько ему лет (Л. Толстой);
4) для указания на источник цитирования, например: Типографское назначение пунктуации состоит в «расчленении целого текста на части с тем, чтобы представить текст не как аморфную массу символов, а в виде единиц, быстро и четко различаемых глазом» [Веденина Л. Г., 1975, 156] (Н. Шубина);
5) для того, чтобы избежать употребления двойных скобок одного рисунка, например: добавка «Кола» [краситель «Карамель» (Е150)].

Вы написали верно, мягкий знак не нужен.

Притяжательного падежа в русском языке нет, но есть притяжательные прилагательные – прилагательные, обозначающие принадлежность предмета определенному лицу или животному. Это и есть такие слова, как собачкин, кошкин, мамин, отцов и т. д. Сочетания собачкин дом, мамино пальто правильны.