Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Такое правило нам не известно.

В этом фрагменте действительно есть подчинительная связь, выраженная союзом чтобы; главная часть сложноподчиненных предложений с этим союзом неполная: Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы помочь. Иногда [им приходится включаться в судьбы людей], чтобы поддержать. Подобные случаи не описаны в имеющихся справочниках. Единственный пример, похожий на Ваш, находим в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя, в параграфе 38.2: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник, третьи — отчего попутно не рассматриваются и остальные вопросы. Как видим, неполнота главной части — условие постановки тире. Очевидно, в приведенном Вами фрагменте предпочтительно тире: Им приходится включаться в судьбы людей. Иногда — чтобы помочь. Иногда — чтобы поддержать. Впрочем, утверждать, что постановка запятой в этом случае ошибка, было бы слишком категорично.

Это предложение особого типа. Вот что говорится о нем в параграфе 78  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

Конструкции с частицей не входят в восклицательные или вопросительно-восклицательные предложения, в которых часто присутствует частица только, напр.: Кто не знал этого человека! Что только не восхитило его на этой необычной выставке! Кому не известен этот дом? Чего в мой дремлющий то- гда не входит ум? Как не любить родной Москвы! Где только не приходилось ему бывать! Куда он только не обращался!

Такие предложения — по форме отрицательные — по содержанию всегда содержат утверждение. (Кто не знал этого человека! означает 'все знали этого человека'; Где только не приходилось ему бывать! означает 'ему всюду приходилось бывать').

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари. 

Ставить вопросительный знак необходимо.

Процитируем ГОСТ Р 6.30–2003, который действует до 30 июня 2018 года: 

3.26. При заверении соответствия копии документа подлиннику ниже реквизита «Подпись» проставляют заверительную надпись: «Верно»; должность лица, заверившего копию; личную подпись; расшифровку подписи (инициалы, фамилию); дату заверения, например:

     Верно

     Инспектор службы кадров            Личная подпись          Т.С. Левченко

     Дата 

Допускается копию документа заверять печатью, определяемой по усмотрению организации.

ГОСТ Р 7.0.97–2016, который вступит в силу 1 июля 2018 года, предписывает следующее:

5.26 Отметка о заверении копии оформляется для подтверждения соответствия копии документа (выписки из документа) подлиннику документа. Отметка о заверении копии проставляется под реквизитом «подпись» и включает: слово «Верно»; наименование должности лица, заверившего копию; его собственноручную подпись; расшифровку подписи (инициалы, фамилию); дату заверения копии (выписки из документа).

Пример –

     Верно 

     Инспектор службы кадров        Подпись .        И.О. Фамилия

     Дата

Если копия выдается для представления в другую организацию, отметка о заверении копии дополняется надписью о месте хранения документа, с которого была изготовлена копия («Подлинник документа находится в (наименование организации) в деле N ... за ... год») и заверяется печатью организации.

Для проставления отметки о заверении копии может использоваться штамп.

Конечно, с точки зрения норм русского литературного языка такая конструкция (Уважаемый в начале делового письма и с уважением в его конце) лексически ошибочна, так как содержит тавтологию. Однако именно она рекомендована стандартом. Согласно п. 5.18. ГОСТ Р 7.0.97-2016 «Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов» «в деловых (слежубгых) письмах могу использоваться вступительное обращение: "Уважаемый... !" и заключительная этикетная фраза: "С уважением,"». 

Методические рекомендации по разработке инструкций по делопроизводству в государственных органах, органах местного самоуправления (утв. приказом Росархива от 25.12.2020 № 199) также свидетельствуют: «в деловых (служебных) письмах используются фразы этикетного характера "Уважаемый...!" – в начале письма, над текстом и "С уважением," в заключительной части письма, над подписью».