Корректно: на территории Чебоксар, на территории г. Чебоксары. Географические названия, употребляемые в сочетании с родовым словом, обычно не склоняются, если внешняя форма названия соответствует форме множественного числа.

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Предпочтительный вариант: поисковая система. Слова в словарях всегда даются по начальной форме (для прилагательных – это форма мужского рода), поэтому в словаре надо искать не поисковая, а поисковый.

Не всегда легко объяснить, почему какой-либо термин закрепился в языке в той или иной форме. В русскоязычных текстах встречается только форма аутотизис (см., например, Большую российскую энциклопедию). 

Краткие прилагательные изменялись по падежам в древнерусском языке. Следы этого древнего склонения мы находим в сказках, былинах, пословицах: на добра коня садился; Сказка ― ложь, да в ней намек: добру молодцу урок. В современном русском языке краткие формы прилагательных не склоняются. Это языковое изменение было связано с тем, что изначально в древнерусском языке не было полных форм прилагательных, были только краткие. Появившиеся полные формы в литературном языке вытеснили краткие формы в позиции определения. Сейчас мы не скажем по чисту полю, богата человека – скажем по чистому полю, богатого человека. Краткие формы стали использоваться в составе сказуемого (например: Дом чист; Горница чиста; Человек богат) и – реже – как определения при подлежащем (Богат, хорош собою, Ленский везде был принят как жених), и поэтому все формы, кроме именительного падежа, перестали употребляться.

В Вашем предложении употреблена составная форма будущего времени. Она образуется с помощью глагола быть в личной форме и инфинитива. В инфинитиве пишется мягкий знак, поэтому правилен первый вариант.