В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Это примеры сложных синтаксических конструкций, в которых первая часть представляет собой так называемое эллиптическое предложение — самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым, в данном случае с отсутствующей грамматической основой (дело) обстоит; сравнительный оборот (а сочетания с союзом как здесь, несомненно, имеют значение сравнения) тесно связан с грамматической основой, без него предложение не имеет законченного смысла, а потому оборот не обособляется, как в примере из пункта 4 параграфа 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: На здешнем базаре как на любом базаре. После первой части нужно поставить двоеточие для выражения пояснительных отношений: В жизни как в шахматах: потерял королеву — наслаждайся пешками; В жизни как в игре: иногда нужно рисковать, чтобы достичь чего-то великого. 

1. В простом предложении У книги довольно большой объём — 700 страниц нужно поставить тире, которое  замещает пропущенный пояснительный союз а именно. См. параграф 82 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина) и приведенные там примеры: Задача, поставленная перед отрядом, была трудная — до рассвета дойти до леса; Погода-то самая подходящая — пурга (П. Нил.).

2. В бессоюзном сложном предложении Известна лишь широта (?) долготу размыло можно усмотреть разные отношения между частями, поэтому корректен любой из трёх упомянутых Вами знаков: тире, выражающее сопоставительные отношения (они обозначаются, например, союзом а), двоеточие, выражающее отношения причины («=потому что»), запятая как знак перечислительных отношений (при соответствующей интонации).

Это случай несколько иного рода, чем приведенные в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя примеры типа Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л. Т.) или Но Клим видел, что Лида, слушая рассказы отца поджав губы, не верит им (М. Г.), где деепричастный оборот по отношению к причастию играет роль обстоятельства образа действия (отвечает на вопрос как?). В Вашем случае два однородных деепричастных оборота вступают скорее в уступительные отношения с причастием: «изображает предмет, хотя не обладает знанием о нем, не интересуется его природой». Бо́льшая сложность смысла, выражаемого деепричастным оборотом (оборотами), — аргумент в пользу того, чтобы все-таки поставить запятую, несмотря на тесную связь с причастием.

Ввиду того что – составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (в этом случае части союза не разделяются запятой, запятая ставится перед союзом и в конце придаточного предложения) или же расчленяться, в этом случае запятая ставится перед второй частью союза и в конце придаточного. В приведенном Вами примере запятая уже стоит перед второй частью союза, поэтому перед союзом ее ставить не нужно: Отметим также, что ввиду того, что закон предусматривает возможность заказчикам самостоятельно определять для себя правила закупки, его нормативная база значительно меньше... Можно поставить запятую перед союзом и убрать знак между его частями: Отметим также, что, ввиду того что закон предусматривает... Можно слегка изменить предложение, чтобы избежать повторения слова что: Отметим также: ввиду того что закон предусматривает...

Тире ставится между двумя однородными членами предложения, соединенными без помощи союзов, для выражения резкого противопоставления: Ему хотелось не говорить — кричать об этом; Это было не воспоминание, не свежая мысль — скорее нечто похожее на давнее сновидение; Он не то что сочиняет — фантазирует.

Тире можно поставить для усиления выразительности и интонационного членения: Вспоминается цепь событий: приезд Веры — знакомство — разговоры о литературе и искусстве — объяснение — отказ — расставание.

Если однородные сказуемые соединены одиночным союзом и, тире ставится при указании на внезапность, неожиданность наступления действия или при наличии оттенка противопоставления: Скакун мой призадумался — и прыгнул; Хотел объехать целый свет — и не объехал сотой доли. Реже в этих случаях тире ставится после союза и: Так я это все рассудил и — вдруг совсем решился; Проси в субботу расчет и — марш в деревню.

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

В подобных случаях название города обычно играет роль подлежащего, а сочетание, указывающее на статус города, является приложением. По умолчанию между ними не требуется знак препинания: Столица России Москва вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья. Если автор полагает, что адресату неизвестен статус Москвы, то приложение столица России приобретает поясняющий оттенок, и тогда нужно руководствоваться пунктом 3 примечания к параграфу 19.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и поставить одиночное тире: Столица России — Москва вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья. Если же условия контекста таковы, что статус города важнее, чем его название, то это название является поясняющим приложением: Столица России, Москва, вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.