В сложных прилагательных пишется столько же н, сколько в мотивирующих их прилагательных или причастиях: пишем тяжелоранеНый, так как в слове ранеНый без зависимых слов пишется одна н; свежезаморожеННый, как заморожеННый (от приставочного глагола сов. вида заморозить). Прилагательное шлифованный пишется с двумя н, так как заканчивается на -ованный.

Правильно: нарочным, с нарочным. Нарочный – имя существительное, его значение: 'тот, кто послан куда-л. со срочным известием, поручением; гонец, курьер' (отправить с нарочным = отправить с курьером). Слова нарочно, образованного от существительного нарочный, не существует; есть наречие нарочно ('с определенной целью; назло; для вида'), оно и зафиксировано в словарях.

Чисто в биологическом смысле, наверное, это слово может быть использовано - в соответствии со своим значением:

ПОПУЛЯЦИЯ, -и; ж. [от франц. population - население] Спец.
Длительно существующая совокупность особей одного вида животных или растений. П. котиков. П. грызунов. < Популяционный, -ая, -ое. П-ая генетика. П-ая экология.

В этом случае запутанно является кратким прилагательным, о чем говорит его связь с помощью сочинительного союза с кратким прилагательным сложно. Краткие формы прилагательных, совпадающих по форме со страдательными причастиями прошедшего времени глаголов совершенного вида, пишутся с нн: В отношениях с любимыми всё так сложно и запутанно.

В глаголах несовершенного вида с суффиксом -ва́-, имеющих форму 1-го лица на -ва́ю, безударные гласные перед в проверяются по общему правилу, напр.: одолева́ть (ср. одоле́ть), устарева́ть (устаре́ть), запива́ть (запи́ть), запева́ть (запе́ть) и т. д.

Поэтому верно: ослабевать (ср. ослабеть).

От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Слово считаные в значении 'очень немногие' пишется с одним Н. Написание этого слова приведено в соответствие общему правилу: в отглагольных прилагательных, образованных от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишется одно Н. Раньше написание считанный приводилось в списке исключений, этим и вызвана фиксация с двумя Н в Большом толковом словаре.

С двойным н пишется суффикс -енн(ый) имен прилагательных, образованных от существительных: солома – соломенный, обед – обеденный, жизнь – жизненный. Прилагательные, образованные от глаголов несовершенного вида, пишутся с одним н (соотносительные с ними причастия – с двумя н): жарить – жареный (прилагательное) и жаренный (причастие), ср.: жареная картошка и жаренная на сковороде картошка.