Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Правильно только черниговцы. Именно такой вариант фиксируют нормативные словари – «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), а также словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – самый полный справочник по названиям жителей.

Предпочтителен второй вариант, когда слова в скобках согласуются в падеже с поясняемыми словами.

Слово персонаж в единственном числе склоняется как неодушевленное существительное (ввести комический персонаж). Во множественном числе закономерность такая: при употреблении в знач. «действующие лица» это слово ведет себя как неодушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с именительным: ввести новые персонажи), но в знач. «люди» персонаж употребляется как одушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с родительным: Чичиков напоминает реальных персонажей).

Прототип – неодушевленное существительное в знач. «первоначальный образец, прообраз чего-л.»: вижу прототип нового оружия. В знач. «лицо, послужившее автору оригиналом для создания литературного образа» прототип может употребляться как одушевленное существительное.

В доступных нам источниках это выражение не зафиксировано. Вы уверены, что это именно поговорка (т. е. устойчивое выражение, воспроизводимое в речи), а не индивидуально-авторская метафора?

Правильно с двумя дефисами: фолк-рок-группа (см.: Русский орфографический словарь / Российская академия наук. Институт русского языка им. В. В. Виноградова / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012).

В названиях улиц, площадей, переулков, проспектов и пр. с большой буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет. Правильно: улица Левый Берег, улица Первооткрывателей Башкирской Нефти.

Для постановки кавычек нет оснований: кавычки указывают на непривычное значение, необычное употребление слова, но значение слова завтра ''ближайшее будущее' фиксируется словарями (заглянуть бы в наше завтра!), т. е. необычным такое употребление назвать нельзя. Если же есть опасения, что при написании без кавычек читатель может не понять смысла фразы, тогда лучше ее перестроить.

Логике словообразования соответствует вариант комкующийся (т. е. образующий комки), хотя в словарях русского языка такого слова нет.

Мы бы назвали все это представительской продукцией (так как флажки не документация). Здесь следует использовать слово представительский, так как эти вещи используют представители (люди, представляющие компанию). Значения слова представительный Вы можете узнать в разделе "Проверка слова".