Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918–1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

В составном названии Кемеровская область — Кузбасс должны склоняться обе части, например: Кемеровской области — Кузбасса, Кемеровской областью — Кузбассом. Но в сочетании, о котором Вы спрашиваете, возникает грамматическая неловкость, потому что сочетание г. Новокузнецк Кузбасса невозможно. В таком случае лучше использовать первую часть составного названия: г. Новокузнецк Кемеровской области. Согласно Уставу Кемеровской области — Кузбасса наименования Кемеровская область – Кузбасс, Кемеровская область и Кузбасс равнозначны.

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.

Нет, это существительное с предлогом в. Одним из значений слова область является 'место расположения какого-л. внутреннего органа человека или животного; участок тела человека или животного'. Примеры: грудная область; боль в области сердца. Подробнее см. "Большой толковый словарь" под ред. С. А. Кузнецова
https://gramota.ru/poisk?query=область&mode=slovari&dicts[]=42
Предлог в области существует, он употребляется при указании на сферу, в которой что-либо распространяется или рамками которой ограничивается. Синонимичен предлогу в сфере, оба предлога употребляются в книжной речи. Пример:
В области преподавания иностранных языков в последнее время наблюдается определенное оживление.

Оплатить - товар, услугу. Уплатить - налоги, штраф, сто рублей.

Оба применимы в зависимости от авторского замысла; ср. описания значений глаголов оплатить и уплатить в толковых словарях русского языка. 

Запятыми обособляется ряд однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами.