Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.

Ваши соображения справедливы.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Сложные и сложносокращенные слова делятся на части для переноса по общим правилам. В приведенном Вами параграфе описывается, где в таких словах общее правило не действует, а необходимо руководствоваться особой рекомендацией: на стыке частей сложного и сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части. То есть можно перенести гос-имущество, госиму-щество, госимуще-ство, но нельзя го-симущество и госи-мущество. 

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

В приведенном примере вставная конструкция представляет собой придаточную часть, парные тире заменяют собой парные запятые: Он долго вглядывался в страницы, проверял всех незнакомых отправителей — которые, как он понял, были благодарными жителями Великобритании — и всех получателей.

Сравним случаи иного рода, которые приводятся, например, в примечаниях к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Он посмотрел на пепелище, которое окружало его, — какой ужас! — и руки бессильно опустились у него — запятая закрывает придаточную часть сложноподчиненного предложения; Он встал и, прихрамывая — он был на протезе, — подошёл к окну (Кав.) — вставное предложение примыкает к предшествующему деепричастию, и запятая ставится после всей этой конструкции; Я забрался в угол, в кожаное кресло, такое большое, что в нём можно было лежать, — дедушка всегда хвастался, называя его креслом князя Грузинского, — забрался и смотрел, как скучно веселятся большие (М. Г.) — запятая перед первым тире закрывает предшествующую придаточную часть, а запятая перед вторым тире закрывает деепричастный оборот в самой вставной конструкции.