Существительное северо-северо-запад пишется с двумя дефисами. Что касается прилагательного в словосочетании северо-запад-юго-восточное простирание, то оно не имеет словарной фиксации. Судя по морфемной структуре (суффикс прилагательного -н- имеет только последняя часть), это единое слово — сложное прилагательное, а внутри слова тире не пишется. Рекомендуется писать его с тремя дефисами: северо-запад-юго-восточное (сравним сочетание двух сложных существительных с тире в функции соединения: направление северо-запад — юго-восток).

"Примерно" соотносится по значению с прилагательным "примерный".

ПРИМЕРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно.
1.
Отличный, образцовый. П. ученик. П-ое поведение. П-ая жена, мать, хозяйка.
2. Книжн.
Служащий примером, назиданием для кого-л. П-ое наказание.
3.
Приблизительный, предварительный. П-ые расчёты. П-ая схема. П-ое направление исследований. Разработать п. план. < Примерно, нареч. Вести себя п. П. наказать. П. рассчитать. Примерность, -и; ж. П. поведения. П. подсчётов.

Да, на согласование влияет официально-деловой стиль. В письменной деловой речи принята норма согласования с названием должности – генеральный директор, председатель правления и т. д. – безотносительно к полу.

Оба сочетания правильны. Ср.: Когда корабль идет по одному направлению, то впереди его находится одна и та же струя; когда он часто переменяет направление, то часто переменяются и бегущие впереди его струи. Л. Толстой, Война и мир. По какой реке твой корабль плывет // до последних дней из последних сил? // Когда главный час мою жизнь прервет, // вы же спросите: для чего я жил? Б. Окуджава, По какой реке твой корабль плывет...

В этом случае деепричастный оборот обозначает дополнительное действие («совершай поездки и при этом не заходи в приложение»), а не имеет значение обстоятельства образа действия, как в примерах типа Это упражнение делают стоя на вытянутых носках (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вариант без деепричастного оборота вполне осмыслен: Добавь карту и совершай поездки. Следовательно, деепричастный оборот здесь обособляется: Добавь карту и совершай поездки, не заходя в приложение.

Запятые не требуются.

Сомнения вызывает оборот Начиная Михаилом Фёдоровичем и заканчивая расстрелом (начало периода обозначается именем человека, а финал — событием). Возможно, будет лучше сказать: С начала правления Михаила Федоровича и до расстрела Николая II...

В данном случае слово «Устав» пишется с прописной буквы, так как это сокращенное название конкретного документа. Такая практика сложилась в текстах официально-делового стиля. Например: Устав ООО "Ромашка", принятый на заседании правления ООО 13.05.203 (далее — Устав).