Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).

Слово конституция пишется с большой буквы как первое слово официального названия: Конституция Российской Федерации. Большая буква нужна также, если слово используется вместо полного официального названия: Законы и иные правовые акты, принимаемые в Российской Федерации, не должны противоречить Конституции.

Написание с маленькой буквы верно, если имеется в виду нарицательное существительное — обозначение типа документа, ср. в статье 5 Конституции Российской Федерации: Республика (государство) имеет свою конституцию и законодательство. Маленькая буква — во всех случаях неофициального употребления, в переносном значении и др.

Ср. также у А. А. Блока:

Ты будешь доволен собой и женой,
Своей конституцией куцой,
А вот у поэта — всемирный запой,
И мало ему конституций!

Пускай я умру под забором, как пёс,
Пусть жизнь меня в землю втоптала, —
Я верю: то Бог меня снегом занёс,
То вьюга меня целовала!

Вот что об этом сказано в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Рядом стоящие имена собственные и нарицательные могут выполнять разные функции в зависимости от выражаемого значения. Например, в предложении Вошла его сестра Маша приложением является сестра; будучи логически выделенным, слово сестра может стать определяемым и тогда собственное имя Маша приобретает функцию уточняющего приложения и обособляется: Вошла его сестра, Маша».

Написание Пражская весна соответствует правилу: в названиях исторических эпох и событий с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным) и собственные имена, входящие в название. Важное слово здесь – исторических. Пражская весна была уже почти полвека назад, это уже историческое событие. «Арабская весна» – серия недавних событий, еще не успевших стать для нас историческими. Поэтому корректно написание не по аналогии с Пражской весной, а по аналогии с «оранжевой революцией» и «революцией роз» – «арабская весна».

Можете относиться к нашему ресурсу без опаски, ибо одна из основных его задач – просветительская деятельность (в том числе искоренение связанных с языком заблуждений, присутствующих в сознании наших сограждан). Одно из таких заблуждений: словарь русского языка Д. Н. Ушакова (или даже, полагают многие, словарь Даля) – это словарь современного русского языка. Это не так. Словарь Ушакова вышел в свет в 1935–1940. То, что это выдающийся лексикографический труд, оказавший огромное влияние на отечественную лингвистику, – бесспорно, но справочником, к которому обращаешься для решения практических вопросов, связанных с нормой современного русского языка, он служить не может. За 70 лет многое в языке изменилось, поэтому на книжной полке у грамотного человека должен стоять не только словарь Ушакова, но и современный толковый словарь.

Об эллипсисе Вы можете прочитать, например, в словаре-справочнике «Культура русской речи» (М., 2003), в конце статьи приведен список научной литературы по теме.

Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.

Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике». 

Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы. 

Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?