Случай не спорный. В безударной позиции объективно происходит редукция звуков.

Как название исторической эпохи верно: Средние века. При употреблении в переносном значении (о чем-либо устаревшем) возможно написание со строчной. 

Ответ 223717 был исправлен.

В свою очередь — это грамматический фразеологизм. О них писали А. Баранов и Д. Добровольский в книге «Основы фразеологии». Грамматические фразеологизмы — это неоднословные выражения, которые с содержательной точки зрения характеризуются идиоматичностью значения (т. е. их план содержания не вычисляется по регулярным правилам) и которые связаны с нерегулярным выражением грамматических (в том числе модальных) смыслов и/или представляют собой сочетания различных служебных слов.

Такие фразеологизмы могут выполнять метатекстовые функции, вводить примеры и т. п. То есть роль члена предложения в данном случае — не критерий фразеологичности. Так же устроены тем не менее, по меньшей мере, чуть что, в том числе.

В случае если изначально что-либо было плохим, то говорят: стать еще хуже, сделать еще хуже. Например: Фотография на справке была приклеена криво, я стал поправлять и сделал еще хуже.

Фраза что-либо стало хуже (без еще) обычно употребляется по отношению к изначально хорошему. Например: Тебе очень шли длинные волосы, а после стрижки стало хуже.

Оба варианта возможны – и с запятой, и с тире. Решение принимает автор текста.

На месте пропущенного компонента предложения тире возможно, но оно интонационное, т. е. ставится при желании автора обозначить паузу.

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.