Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап. 

Корректны варианты: перечислен тысяча один рубль и перечислены тысяча один рубль. 

Мы уже отвечали на такой вопрос; см. 318384.

Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Вопрос «Кто прав?» не вполне корректен, потому что за «Русским орфографическим словарем» и «Академосом» стоит один и тот же коллектив специалистов, работающих в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Орфографическая работа в Институте идет непрерывно, ее результаты в электронном «Академосе» можно увидеть быстрее, чем в печатном «Русском орфографическом словаре». На Грамоте представлена электронная версия печатного «Русского орфографического словаря», поэтому те изменения, которые были внесены в «Академос» позднее, на Грамоте не отображаются.

Правильно: возможности ограничены, как указано в «Академосе».

Определенных рекомендаций на этот счет мы не знаем. Однако логично было бы указывать на протяженность звука, а не буквы: меня-а-а. 

Увы, смысл сочетания эмпатия(,) где уместно нам не вполне понятен.

Мы не выполняем домашние задания. 

Существуют две традиции передачи этого английского звука  в русском языке, ср. Ватсон — Уотсон. Лучше так, как ближе к произношению. Но если уже существует сформировавшаяся традиция (как, например, с доктором Ватсоном), то менять ее не надо. Кроме того, существуют произносительные различия между британским и американским вариантами английского. По интернет-источникам можно определить, что произношение имени Mallowan в этих вариантах различается. Соответственно, есть и различия в написании. В этом конкретном случае очевидно, что на письме употребимы оба варианта, см. ссылки: 

https://translated.turbopages.org/proxy_u/en-ru.ru.be68ff4c-67531bba-e2f97a52-74722d776562/https/en.wikipedia.org/wiki/Max_Mallowan

ttps://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD,_%D0%9C%D0%B0%D0%BA%D1%81

Ни один из них нельзя назвать ошибочным. Выбор будет вкусовым. 

Обычно лексикографы включают новые слова в словари, когда они становятся широко известными (а следовательно, выходят за рамки профессиональной сферы) и используются в различных контекстах. Что касается источника новейших орфографических сведений, то наша рекомендиция хорошо известна: это ресурс «АКАДЕМОС». Новые толковые словари издаются Институтом русского языка имени В. В. Виноградова РАН и Институтом лингвистических исследований РАН. Слово комплаенс является неологизмом, заимствованным из английского языка (от compliance). Один из известных нам ранних примеров, подтверждающих его появление в русском языке, датирован 1999 годом. Слово пока остается узкопрофессиональным термином, значение которого определим таким образом: система управления или контроля, в ведении которой находится соответствие деятельности предприятия или сотрудника законодательству, каким-либо нормативным стандартам. Отметим, что неологизм часто появляется в составе сложных слов, ср.: комплаенс-контроль, комплаенс-специалист, комплаенс-программа, комплаенс-модель.