Написание Вы факультативно и используется в личной и деловой переписке при обращении к одному лицу при желании автора подчеркнуть уважительное отношение к адресату. Процитируем упомянутую статью: «Употребление местоимения вы вместо ты при обращении к одному лицу само по себе уже представляет проявление уважительного отношения к этому лицу. Окончательное решение о написании Вы с прописной (для подчеркивания этого уважительного отношения) принимает автор текста».

Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой). 

В каждом из этих случаев мы имеем дело с приложениями, первое из которых называет должность, профессию, второе — звание. Эти приложения характеризуют лицо с разных сторон и потому не однородны (см. параграф 42 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Об этом рассказал доцент кафедры всеобщей истории МГУ кандидат исторических наук Александр Иванов. Нас обучал тренер по лёгкой атлетике мастер спорта Иван Петров.

На наш взгляд, в предложенных заголовках предпочтительнее поставить точку.

Д. Э. Розенталь рекомендовал ставить двоеточие в газетных заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая – содержит конкретизацию названного в первой части:

Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности;

Разоружение: концепция, проблемы, механизм;

Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества;

Звёздный рейс: работа на отлично!

Вы совершенно правы. Двоеточие ставится в заголовках, распадающихся на две части с четким интонационным делением, отличающиеся смысловой насыщенностью, предельной краткостью, нередко и эмоциональной выразительностью. Первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части: Экономическая реформа: опыт, проблемы, трудности; Разоружение: концепция, проблемы, механизм; Россия — Западная Европа: выгоды и перспективы сотрудничества; Звёздный рейс: работа на отлично!; Новый герой: поиски и находки; Женщина: семья и работа и т. п. 

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

В словарях английского языка сообщается, что слово sportsman используется для обозначения не только мужчины, но и женщины. Понятие «женский род» — грамматическое. Поэтому если производное слово спортсменка (образованное в соответствии с нормами словообразования русского языка, и говорить о какой-либо ошибке не приходится) принадлежит категории существительных женского рода, то слово бизнесмен остается существительным мужского рода даже тогда, когда именует лицо женского пола. В современной речи встречается не только бизнесвумен (от англ. businesswoman), но и бизнес-леди.

Лысый — относительное прилагательное, поэтому в нормативном языке оно не имеет степеней сравнения. Однако окказионально они могут использоваться, например: Генерал пренебрежительно отвернулся, а лицо дивизионного врача стало еще унылее, голова еще лысее… [В. В. Вересаев. На японской войне (1907)]; В сети также предположили, что власти украсили город подобным образом, так как участвуют в соревновании, в котором определяется, «кто лысее елочку установит» [Жители российского города высмеяли «лысую» елку // Lenta.ru, 16.12.2020]. 

Слово волнительный существует в русском языке, но относится к сфере разговорной речи и просторечия. Стилистически нейтральным и предпочтительным (особенно в эфире) по-прежнему является вариант волнующий. Но употребляется это прилагательное всё реже и реже, слово волнительный его активно вытесняет.

Для точного ответа требуется более широкий контекст. В том контексте, который Вы привели, указанные запятые не требуются.